Hydroxyurée - Définition

Introduction

Hydroxyurée
Général
No CAS	127-07-1
No EINECS	204-821-7
Code ATC	L01XX05
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	CH4N2O2
Masse molaire	76,0547 ± 0,0021 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	141 °C
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hydroxyurée, ou hydroxycarbamide (CH₄N₂O₂) a été synthétisé pour la première fois en 1869, mais l'intérêt de ce produit dans les leucémies ne s'est développé qu'au cours des années 1960.

L'hydroxyurée diffère de l'urée par la présence d'un groupe hydroxyle sur l'un des atomes d'azote.

Cette molécule agit sur la ribonucléotide réductase. Il s'agit de l'enzyme clé de la transformation des quatre ribonucléotides en désoxyribonucléotides essentiels à la synthèse de l'ADN.

L'hydroxyurée est une molécule particulièrement importante intervenant dans le traitement de l'anémie falciforme ou drépanocytose. En effet, elle va stimuler la synthése d'Hemoglobine foetale (HbF) composée de 2 chaines alpha et de 2 chaines gamma. Cela va permettre de compenser la mutation survenue au niveau de la chaine béta lors de la drépanocytose. Ainsi, le transport de l'oxygène s'effectue normalement et le risque d'anoxie liée à la drépanocytose est limité. A doses plus importantes, l'hydroxyurée est utilisée en onco-hématologie, notamment dans le traitement des syndromes myélo-prolifératifs.

Chimie

L'hydroxyurée est une hydroxylamine qui possède un tautomère oxime.