Urée
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Introduction

Urée
Représentation 2D et 3D
Général
Nom IUPAC
Synonymes carbamide,
carbonyl diamide,
isourée
No CAS 57-13-6
No EINECS 200-315-5
DrugBank DB03904
PubChem 1176
No E E927b
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs, d'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule brute CH4N2O  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un corps : l'une quantifie l'inertie du corps (la masse inerte) et l'autre la contribution du corps à la force de...) molaire 60,0553 ± 0,0018 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état liquide. Pour un corps pur, c’est-à-dire pour une substance constituée de molécules toutes...) 132,7 à 135 °C
ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps de l’état liquide vers l’état vapeur. Ce...) décomposition (En biologie, la décomposition est le processus par lequel des corps organisés, qu'ils soient d'origine animale ou végétale dès l'instant qu'ils sont privés de vie,...)
Solubilité 670 g·l-1 (eau, °C),

1 080 g·l-1 (eau, 20 °C),
1 360 g·l-1 (eau, 30 °C),
1 670 g·l-1 (eau, 40 °C),
2 460 g·l-1 (eau, 60 °C),
4 000 g·l-1 (eau, 80 °C),
5 080 g·l-1 (eau, 90 °C),

7 330 g·l-1 (eau, 100 °C)
Masse volumique (Pour toute substance homogène, le rapport de la masse m correspondant à un volume V de cette substance est indépendante de la quantité choisie : c'est une caractéristique du matériau appelée masse volumique: ) 0,750 g·cm-3 (liquide)
1,335 g·cm-3 (solide)
Thermochimie
S0 104 J/mol.K
ΔH0 -333 kJ/mol
Cp 93 J/mol.K (à 298 K)
Propriétés électroniques
1re énergie (Dans le sens commun l'énergie désigne tout ce qui permet d'effectuer un travail, fabriquer de la chaleur, de la lumière, de produire un mouvement.) d'ionisation (L'ionisation est l'action qui consiste à enlever ou ajouter des charges à un atome ou une molécule. L'atome - ou la molécule - en perdant ou en...) 9,7 eV (gaz)
Précautions
SIMDUT
Produit non contrôlé
Écotoxicologie
LogP -3,00 à -1,54
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit ou oral.) contraire.

L'urée ou carbamide (DCI) est un composé organique (La chimie organique est une branche de la chimie concernant la description et l'étude d'une grande classe de molécules à base de carbone : les composés organiques.) de formule chimique CO(NH2)2. C'est aussi le nom de la famille des dérivés de l'urée de formule générale (R1,R2)N-CO-N(R3,R4).

Histoire

L'urée naturelle est découverte en 1773 par Hilaire Rouelle. Formée dans le foie (Le foie est un organe abdominal impair et asymétrique, logé chez l'homme dans l'hypocondre droit, la loge sous-phrénique droite, la partie supérieure du...) lors du cycle de l'urée, à partir de l'ammoniac (L’ammoniac est un composé chimique, de formule NH3 (groupe générique des nitrures d'hydrogène). C'est une molécule pyramidale à base...) qui provient de la dégradation de trois acides aminés : l’arginine, la citrulline et l’ornithine, l’urée naturelle est éliminée par l'urine (L'urine est un liquide biologique composé des déchets de l'organisme. L'urine est secrétée par les reins par filtration du sang, puis par...).

En 1828, après avoir maîtrisé la synthèse de l'acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique complémentaire, les bases.) cyanique, Wöhler réalise celle de l'urée. En traitant l’acide cyanique par l'ammoniaque, il obtient du cyanate d'ammonium qui s'isomérise en urée :

Urea Synthesis Woehler.png
Synthèse de Wöhler

Cette expérience provoque une révolution. Elle apporte en effet la preuve qu’il est possible de synthétiser un composé organique en dehors d'un organisme vivant. Elle marque ainsi le début de la chimie organique (La chimie organique est une branche de la chimie concernant la description et l'étude d'une grande classe de molécules à base de carbone : les composés organiques.) et annonce la fin de la théorie (Le mot théorie vient du mot grec theorein, qui signifie « contempler, observer, examiner ». Dans le langage courant, une théorie est une idée ou une...) de la force (Le mot force peut désigner un pouvoir mécanique sur les choses, et aussi, métaphoriquement, un pouvoir de la volonté ou encore une vertu morale « cardinale »...) vitale.

Synthèse industrielle

L'urée est fabriquée industriellement à partir d'ammoniac (NH3) et de dioxyde de carbone (Le dioxyde de carbone, communément appelé gaz carbonique ou anhydride carbonique, est un composé chimique composé d'un atome de carbone et de deux atomes...) (CO2).

La réaction de synthèse se fait sous forte pression (La pression est une notion physique fondamentale. On peut la voir comme une force rapportée à la surface sur laquelle elle s'applique.) (de 140 à 160 bar) selon les procédés et sous des températures de 160 °C à 180 °C. Elle a lieu en deux temps :

  • 1. synthèse du carbamate d'ammonium ( NH2COONH4 ), produit intermédiaire stable uniquement sous haute pression :
CO2 + 2 NH3 ⇔ NH2COONH4 ;
  • 2. décomposition du carbamate d'ammonium en urée et eau :
NH2COONH4 → CO(NH2)2 + H2O.

Les réactions ne sont pas totales, mais sont à l'équilibre à la sortie du réacteur (Un réacteur peut désigner :) sous pression, la solution réactionelle contient de l'urée, de l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les organismes vivants connus.), du CO2 et de l'ammoniac. Le procédé chimique consiste ensuite en la séparation (D'une manière générale, le mot séparation désigne une action consistant à séparer quelque chose ou son résultat. Plus particulièrement il est employé dans plusieurs domaines :) des produits de réaction par stripping et distillation (La distillation est un procédé de séparation de substances, mélangées sous forme liquide. Elle consiste à porter le mélange à ébullition et à recueillir une fraction légère appelée distillat, et une fraction...).
D'une part, l'ammoniac et le CO2 sont entièrement recyclés dans le réacteur de synthèse, d'autre part, la solution d'urée est concentrée par évaporation (L'évaporation est un passage progressif de l'état liquide à l'état gazeux. Elle est différente de l'ébullition qui est une transition rapide. C'est un changement d'état...) de l'eau, l'urée est ensuite concentré en une solution à plus de 99 %, restant liquide (La phase liquide est un état de la matière. Sous cette forme, la matière est facilement déformable mais difficilement compressible.) au-dessus de 132 °C. L'eau distillée est récupérée pour la production de vapeur ().

La solution concentrée d'urée est ensuite cristallisée en refroidissant sous forme de granulés adaptés à l'usage (L’usage est l'action de se servir de quelque chose.) agricole.

Les plus grosses unités industrielles actuelles produisent 3 600 tonnes d'urée par jour (Le jour ou la journée est l'intervalle qui sépare le lever du coucher du Soleil ; c'est la période entre deux nuits, pendant laquelle les rayons du Soleil éclairent le ciel. Son début (par rapport à minuit heure...).

La production mondiale annuelle d'urée atteint 120 millions de tonnes.

Les principaux pays (Pays vient du latin pagus qui désignait une subdivision territoriale et tribale d'étendue restreinte (de l'ordre de quelques centaines de km²), subdivision de la civitas gallo-romaine. Comme la civitas qui subsiste le plus souvent sous forme...) producteurs sont la Chine, l'Inde, le Koweit, l'Arabie Saoudite, le Qatar, l'Égypte, les États-Unis et la Russie.

En France, une unité de production est implantée à Gonfreville-l'Orcher (banlieue industrielle du Havre), usine exploitée en commun par le groupe Total ( Total est la qualité de ce qui est complet, sans exception. D'un point de vue comptable, un total est le résultat d'une addition, c'est-à-dire une somme. Exemple : "Le total des dettes". En physique le total n'est pas...) et la société Yara pour une production d'environ 950 t/j.

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