Iodoforme - Définition

Introduction

Iodoforme
Général
Nom IUPAC
No CAS	75-47-8
No EINECS	200-874-5
Apparence	cristaux jaunâtres
Propriétés chimiques
Formule brute	CHI3
Masse molaire	393,7321 ± 0,001 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	123 °C
T° ébullition	217 °C (explose)
Solubilité	0,1 g·l-1 (eau,20 °C)
Masse volumique	4,008 g·cm-3
Point d’éclair	204 °C
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,25 ± 0,02 eV (gaz)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Phrases R : 20/21/22, 36/37/38,
Phrases S : 22, 26, 36/37/39,
SIMDUT
D1A,
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 1,9×10-5 ppm haut : 1,1 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’iodoforme ou triiodométhane était autrefois l’antiseptique par excellence et c’est cette odeur qui caractérisait les cabinets médicaux.

Les molécules qui renferment le groupe CH₃-CO- ou CH₃-CHOH- donnent, lorsqu’elles sont traitées par une solution alcaline de potassium iodé, un précipité jaune d’iodoforme (CHI₃), dont l’odeur spéciale (un peu safranée) est caractéristique et tenace.

Synthèse

Le premier rapport de préparation de l'iodoforme date de 1822 par Georges Serullas, et sa formule moléculaire a été identifiée par Jean-Baptiste Dumas en 1834. Elle a été synthétisée par réaction haloforme, réaction du diiode en milieu basique sur un des quatre types de composés suivants:

• une méthylcétone: CH3COR, où R est une chaîne organique,
• l'acétaldéhyde (CH3CHO),
• l'éthanol (CH3CH2OH),
• et certains alcools secondaires, oxydables en méthylcétone (CH3CHROH, où R est un groupement alkyl ou aryl).

Cette réaction, appelée « test iodoforme », est utilisé pour la détection de méthylcétone par apparition d'un précipité jaune.