Isomérie - Définition

Introduction

Différents types d'isomères.

En chimie organique, on parle d'isomérie lorsque deux molécules possèdent la même formule brute mais ont des formules semi-développées ou des formules développées différentes. Ces molécules, appelées isomères, ont des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes.

Le terme isomérie vient du grec ίσος (isos = identique) et μερος (meros = partie).

L'isomérie a été remarquée la première fois en 1827, quand Friedrich Woehler a préparé l'acide isocyanique (H-C=N=O) et a noté que, bien que sa composition élémentaire soit la même que celle de l'acide fulminique (H-N=C=O, préparé par Justus von Liebig l'année précédente), les propriétés chimiques de ces substances sont radicalement différentes. Cette découverte était en contraste avec les théories de l'époque dans le cadre desquelles l'on pensait que les propriétés d'une substance étaient entièrement déterminées par sa formule brute.

On distingue différentes isoméries, principalement les isoméries de constitution et de configuration (stéréoisomérie). Il y a aussi des isoméries de conformation.

Isomérie de constitution (ou de structure)

L'isomérie de constitution correspond aux isoméries désignant des enchaînements d'atomes différents. Des isomères de constitution ont pour seul point commun leur formule brute; ils ne sont pas constitués des mêmes fonctions chimiques.

Isomérie de chaîne

L'isomérie de chaîne désigne les isomères qui diffèrent par leur chaîne carbonée (squelette). Ces isomères sont caractérisées par leurs propriétés chimiques identiques et propriétés physiques différentes.

Exemple : C₄H₁₀

             butane                         méthylpropane               CH3-CH2-CH2-CH3                      CH3-CH-CH3                                                 |                                                                             CH3      

Isomérie de position de fonction

L'isomérie de position de fonction qualifie les isomères dont un groupement fonctionnel est placé sur des carbones différents de la chaîne carbonée, qui veut dire que c'est la fonction qui se déplace à l'intérieur du squelette. Ces isomères sont caractérisés par leurs propriétés physiques différentes et chimiques légèrement différentes. On appelle ces isomères, des isomères de "position".

Exemple : C₃H₈O

             propan-1-ol                      propan-2-ol                  CH2-CH2-CH3                       CH3-CH-CH3            |                                     |            OH                                    OH      

Isomérie de nature de fonction

L'isomérie de nature de fonction caractérise les isomères dont les groupes fonctionnels sont différents, donc de propriétés physiques et chimiques différentes. On appelle ces isomères, des isomères de "fonction".

Exemple : C₂H₆O

            éthanol                          méthoxyméthane                 CH3-CH2-OH                          CH3-O-CH3      

Isomérie d'insaturation

L'isomérie d'insaturation caractérise les isomères dont les insaturations sont différentes.

Exemple : C₃H₆

           propène                            cyclopropane                                                                                                                     CH2=CH-CH3                           H2C——CH2                                                  \ /                                                   CH2