Cyclopropane - Définition

Introduction

Cyclopropane
Général
Nom IUPAC
No CAS	75-19-4
No EINECS	200-847-8
SMILES
InChI
Apparence	Gaz incolore, odeur de l'éther de pétrole
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H6
Masse molaire	42,0797 ± 0,0028 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	-127 °C
T° ébullition	-32,9 °C
Solubilité	0,502 g·l-1 dans l'eau
Masse volumique	0,68 (liquide) Densité du gaz : 1,4 (air=1)
T° d’auto-inflammation	555 °C
Point critique	124,65 °C, 54,9 bar
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,86 eV (gaz)
Précautions
Directive 67/548/EEC
F+
Phrases R : 12,
Phrases S : 2, 9, 16, 33,
NFPA 704
4 1 0
SGH
Danger H220,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclopropane est un cycloalcane de formule brute C₃H₆ formé de trois atomes de carbone disposés de telle façon qu'ils forment une boucle, chaque atome de carbone étant aussi relié à deux atomes d'hydrogène. Les liaisons entre atomes de carbone y sont beaucoup plus faibles que les liaisons carbone-carbone habituelles. Ceci est dû à au fait que les atomes de carbone sont disposés en triangle équilatéral, formant des angles de 60 °, soit près de deux fois moins de l'angle normal (109,5 °). Le cyclopropane est donc beaucoup plus réactif que des alcanes acycliques ou que d'autres cycloalcanes tels que le cyclohexane ou le cyclopentane utilisé jadis comme anesthésique durant les guerres.

Utilisation

Le cyclopropane joue le rôle d'agent anesthésique lorsqu'il est inhalé. Cependant, il est de nos jours remplacé par d'autres anesthésiques, à cause de sa forte réactivité en conditions normales. En effet, mélangé à de l'oxygène, il y a un risque significatif d'explosion.

Généralisation

La pyréthrine, une molécule à motif cyclopropane active comme insecticide

Le terme cyclopropane est également utilisé pour désigner toute une famille de molécules contenant le motif cyclique C₃H₆. La préparation de tels composés est souvent réalisée à partir de composés de type diazo. Ces derniers réagissent en solution pour libérer un intermédiaire carbène, qui réagit à son tour sur un alcène pour donner le cyclopropane. La réaction de Simmons-Smith est l'une des réactions adoptant ce mécanisme les plus utilisées. D'autres réactions, mettant en jeu des catalyseurs contenant du rhodium, du cuivre ou du zinc, permettent en outre de générer ce type de composés en influençant la stéréochimie du produit.

Certaines molécules contenant un motif cyclopropane sont aujourd'hui utilisées comme insecticides (notamment l'Acrinathrine, la Bifenthrine, la Pyréthrine, etc...).