Triphénylphosphine - Définition
La liste des auteurs de cet article est disponible ici.
Utilisation en chimie organophosphorique
La triphénylphosphine est couramment employée comme précurseur pour d'autres organophosphines. Du lithium dans du THF et du sodium (Na) ou potassium (K) dans de l'ammoniaque NH3 réagissent pour donner (C6H5)2PM (M = Li, Na, K). Un des défauts de ces réactions est de générer autant de phényllithium (ou sodium, ou potassium) C6H5M, mais ces espèces peuvent être sélectivement converties en benzène par utilisation attentive d'acide. Le traitement du diphénylphosphure de métal alcalin par un agent d'alkylation RX donne PRC6H5)2. Cette méthode peut être utilisée pour préparer des ligands comme PMe(C6H5)2 (methyldiphenylphosphine). La réaction avec les dihalogénoalcanes correspondante donne des bis(diphénylphosphino)alcanes. Par exemple, le dibromure d'éthylène et Ph2PM réagissent pour donner (C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2, appelé 1,2-bis(diphénylphosphino)éthane ou dppe. L'addition d'acide, même faibles comme le chlorure d'ammonium, convertit (C6H5)2PM en (C6H5)2PH, ou diphénylphosphine.
La sulfonation de P(C6H5)3 donne la tris(3-sulfophényl)phosphine, P(C6H4-3-SO3-)3. Cette phosphine anionique est habituellement isolée comme sel de trisodium et est connu comme TPPTS. Contrairement à P(C6H5)3, TPPTS est soluble dans l'eau, comme ses dérivés métalliques. Les complexes TPPTS de rhodium sont utilisés dans certaines réactions industrielles d'hydroformylation en raison d'un catalyseur hydrosoluble séparable des composés organiques.
Autres réactions impliquant des triphénylphosphines :
- réaction d'Appel
- réaction de Mitsunobu
- réaction de Wittig
- réaction de Staudinger
- comme ligand dans la réaction de Heck
- Dans la production du catalyseur de Wilkinson et du complexe de Vaska
