Zingerone - Définition

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Introduction

Zingerone
Zingerone
Général
Nom IUPAC
Synonymes Vanillylacétone; [0]-Paradol
No CAS 122-48-5
No EINECS 204-548-3
PubChem 31211
FEMA 3124
Apparence Liquide jaune à jaune marron
Propriétés chimiques
Formule brute C11H14O3  
Masse molaire 194,2271 ± 0,0107 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion 40 à 41 °C
ébullition 187 à 188 °C (14 mmHg)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La Zingerone est un composé phénolique de la famille des vanilloïdes au goût piquant (pseudo-chaleur).

Structure et chimie

Le zingerone est un composé similaire au [6]-paradol mais sans chaine carboné en position béta du groupement cétone. Tous deux font partie de la famille des vanilloides.

Le zingerone est le produit de la dégradation du [6]-gingerol. En effet ce dernier est particulièrement instable et se dégrade au cours du temps en zingerone (lorsque soumis à la chaleur) ou en shogaols dans le rhizome. Le zingerone est moins piquant.

Utilisation alimentaire

Le zingerone à une odeur forte et un goût de piquant similaire au gingembre. Elle est utilisée dans l'aromatisation de plat épicé. Elle est reconnue GRAS par la FDA et posséde le numéro FEMA 3124.

Origine

Le zingerone a été identifié dans le gingembre (Zingiber officinale), la mangue, la canneberge et la framboise. Sa source prédominante est le gingembre, et en particulier l'oléorésine de gingembre, où le zingerone avec le gingerol en sont les constituants principaux responsable du goût piquant de celle-ci.

Synthése

La zingerone est synthétisé par condensation de la vanilline par l'acétone suivie d'une hydrogénation.

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