Vanilline - Définition
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Introduction
| Vanilline | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | * Methylprotocatechuic aldehyde * p-Vanilline |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| PubChem | |
| FEMA | |
| SMILES | |
| Apparence | solide blanc (généralement en aiguilles) |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C8H8O3 |
| Masse molaire | 152,1473 ± 0,0079 g·mol-1 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 353-354 K (81,5 °C) |
| T° ébullition | 558 K (285 °C) |
| Solubilité | 10 g·l-1 dans l'eau (25 °C) |
| Masse volumique | 1,056 g·cm-3 (solide) |
| Point d’éclair | 147 °C |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Précautions | |
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| Phrases R : 22, | |
| Phrases S : 24/25, | |
| Écotoxicologie | |
| DL | 1 580 mg·kg-1 (rat, oral), 3 925 mg·kg-1 (souris, oral). |
| Classe thérapeutique | |
| Antioxidants | |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | Salicylate de méthyle, Acide mandélique |
| Autres composés | Eugénol, Phénol |
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La vanilline est un aldéhyde aromatique naturel qui se développe dans les gousses de vanille lors de la préparation de celles-ci comme épice.
Origine
La vanilline est parmi les composants multiples de l'arôme naturel de la vanille, le plus important et le plus caractéristique. Elle correspond à 2 % de la masse de la gousse. La gousse pesant autour des trois grammes ne contient donc que 0,06 g. Elle a été extraite pour la première fois à l'état pur par le chimiste Vée. Il procéda par épuisement (extraction) des gousses de vanille dans l'éther, puis après évaporation de l'éther, il épuisa de nouveau le résidu par le bisulfite de sodium. Cette solution est ensuite décomposée par de l'acide sulfurique, épuisée par l'éther; la vanilline se cristallise par évaporation de ce dernier.
Chimie
La molécule est un aldéhyde aromatique, d'où ses autres appellations de vanillaldéhyde ou aldéhyde vanillique. En solution en présence de fer et d'autre composé alcalin, l'aldéhyde développe une couleur rouge et perd son pouvoir odorant.
L'éthylvanilline
L'éthylvanilline est dérivée de la vanilline (4-hydroxy-3-éthoxybenzaldéhyde) a un pouvoir aromatique beaucoup plus intense grâce à la substitution d'un groupement méthyle (-CH3) sur la liaison éther par un groupement éthyle (-CH2-CH3).
Sa masse moléculaire est de 166,189 g⋅mol-1 et sa formule est C9H10O3.
Le premier chimiste à avoir synthétisé la vanilline est Wilhelm Haarmann en collaboration avec Ferdinand Tiemann
Odeur
La vanilline a une odeur similaire à la vanille avec un goût sucré. Son intensité aromatique est cependant de 2 à 4 fois moins puissant que celui de l'éthylvanilline.
Différences avec la vanille
La molécule de vanilline issue de la gousse de vanille est exactement la même molécule que celle fabriquée industriellement.
La différence de qualité provient de la complexité et de la richesse de l'arôme naturel de vanille qui contient de nombreux autres composants, alors que la vanilline obtenue par synthèse est chimiquement pure. Les procédés de biogénèse aboutissent en revanche à la formation d'un arôme complexe, et non à un produit chimiquement pur.
