Acide pyruvique

Acide pyruvique
Général
Nom IUPAC
N CAS	127-17-3
N EINECS	204-824-3
FEMA	2970
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H4O3
Masse molaire	88,0621 ± 0,0036 g·mol
pKa	2,4
Propriétés physiques
T° fusion	12 °C
T° ébullition	165 °C (décompostion)
Solubilité	miscible avec l'eau
Masse volumique	1,27 g·cm à 20 °C
Point d’éclair	82 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC

C

SIMDUT
B3, E,
Écotoxicologie
DL	souris, subdermal : 3 533 mg·kg
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide pyruvique est un acide carboxylique de formule CH₃-CO-COOH. C'est le plus simple des cétoacides. Sa base conjuguée est l'ion pyruvate.

L'acide pyruvique se présente sous la forme d'un liquide incolore, d'odeur similaire à celle de l'acide acétique. Il est miscible dans l'eau, et soluble dans l'éthanol et l'éther.

En laboratoire, l'acide pyruvique peut être préparé en chauffant un mélange d'acide tartrique et de bisulfate de potassium, par oxydation du propylène glycol par un oxydant fort (par exemple du permanganate de potassium ou de l'hypochlorite de sodium), ou encore par hydrolyse du 2-oxopropiononitrile, formé par réaction du chlorure d'éthanoyle sur le cyanure de potassium:

CH₃COCl + KCN → CH₃COCN

CH₃COCN → CH₃COCOOH

Description

Le pyruvate est le produit final des voies de dégradation du glucose (la glycolyse, voie des pentoses phosphates, voie d'Entner-Doudoroff). Il est le substrat d'une fermentation en condition anaérobie (fermentation lactique, alcoolique...), et du cycle de Krebs de façon indirecte en condition aérobie (Auparavant nous avons une décarboxilation oxydative (D.O) qui transforme le pyruvate en acétylcoenzymeA) .

Devenir du pyruvate en anaérobiose

Ces réactions ont lieu dans le cytoplasme. Dans le muscle ou chez les bactéries lactiques (pour la fermentation lactique); ou chez la levure (pour la fermentation alcoolique). D'autres fermentations sont possibles, chez les entérobactéries. Voir voies fermentaires des entérobactéries.

Fermentation lactique

CH₃-CO-COO + NADH + H ↔ CH₃-CHOH-COO + NAD

enzyme : lactate déshydrogénase

Le lactate produit peut être considéré comme un déchet, cependant, les courbatures ne sont pas dues à une accumulation d'acide lactique et de déchets du métabolisme dans les tissus musculaires (lire BIOLOGIE DU SPORT, Weineck, p. 256 chez Vigot). Toutefois, il peut être transporté dans le sang puis dans les cellules hépatiques (cycle de Cory).

Fermentation alcoolique

1. CH₃-CO-COO + H → CH₃CHO + CO₂ (enzyme : pyruvate décarboxylase, en présence de thyamine pyrophosphate)
2. CH₃CHO + NADH + H ↔ CH₃CH₂OH + NAD (enzyme : alcool déshydrogénase)

Devenir du pyruvate en aérobiose

Elle a lieu dans la mitochondrie. Le pyruvate y pénètre par la pyruvate translocase. Deux réactions sont possibles qui génèrent les précurseurs du cycle de Krebs :

Décarboxylation oxydative

Cette réaction est catalysée par un complexe multienzymatique (pyruvate déshydrogénase) faisant intervenir cinq coenzymes. Trois coenzymes sont liés aux apoenzymes : le thyamine pyrophosphate (ou TPP), le lipoate et le FAD (ce sont des groupements prosthétiques). Les deux autres sont libres et non liés au complexe : le NAD et le coenzyme A.

BILAN : Pyruvate + HSCoA + NAD → AcétylCoA + CO₂ + NADH + H

Cette réaction à lieu au niveau de la paroi mitochondriale pour les eucaryote et au niveau de la membrane pour les procaryote.

Le NADH sera par la suite réoxydé par la chaîne respiratoire, synonyme de chaine mitochondriale de transport d'électrons, pour produire de l'ATP en aérobiose. (eucaryote : mitochondrie ; procaryote : membrane)

Carboxylation

La réaction est catalysée en présence de biotine par la pyruvate carboxylase (synthétase), produit de l'oxaloacétate.

BILAN : Pyruvate + ATP + H₂ + CO₂} → Oxaloacétate + ADP + P_i

Comparaison du rendement énergétique des réactions

À partir d'une molécule de glucose (qui donne 2 molécules de pyruvate) :

• Les fermentations sont moins rentables (elles libèrent 2 molécules d'ATP) ;
• Les utilisations en aérobiose libèrent plus d'énergie (14 ATP pour la décarboxylation oxydative, 6 pour la carboxylation) ; et encore, ce n'est pas terminé (voir cycle de Krebs).

Mitochondries

A l'interieur des Mitochondries (organisme producteur d'énergie dans les cellules, musculaires par exemple) le glucose est transformé par de nombreuses réactions en acide pyruvique.