| Méthénamine | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | Hexamine; Urotropine; Hexaméthylènetétramine |
| N CAS | 100-97-0 |
| N EINECS | 202-905-8 |
| Code ATC | J01XX05 |
| PubChem | 4101 |
| N E | E239 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux hygroscopiques et incolores ou poudre cristalline blanche. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C6H12N4 |
| Masse molaire | 140,1863 ± 0,0064 g·mol |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | >263 °C décomposition en formaldéhyde, NOx, ammoniac |
| T° ébullition | Point de sublimation : environ 260 °C |
| Solubilité | 853 g·l eau (25 °C). Chloroforme: 13.4% à 20 °C. Ethanol: 2.89% à 20 °C. Acétone: 0.65% à 20 °C. Ether: 0.06% à 20 °C. Méthanol: 7.25% à 20 °C. |
| Masse volumique | 1,33 g·cm |
| T° d’auto-inflammation | 390 °C |
| Point d’éclair | 250 °C (coupelle fermée) |
| Pression de vapeur saturante | ≈0,0005 mbar à 20 °C. ≈0,0015 mbar à 30 °C. ≈0,009 mbar à 50 °C |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn |  F |
| Phrases R : 11, 42/43, |
| Phrases S : 2, 16, 22, 24, 37, |
| Transport |
| - |
| 1328 |
| SIMDUT | |
 B4, | |
| SGH | |
 Danger H228, H317, H334, | |
| Écotoxicologie | |
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| DL | 569 mg·kg souris oral 17,7 ml·kg souris i.v. 215 mg·kg souris s.c. |
| LogP | -2,84 |
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. | |
La méthénamine (ou 1,2,2-triméthyl-1,3-cyclopentanedicarboxylate d'hexaméthylène tétramine) est un antibiotique généralement utilisé dans le traitement des infections urinaires. Son mécanisme d'action passe par un relargage lent de formaldéhyde par hydrolyse en milieu acide.