La précarité des débuts de la communauté a rapidement laissé place à une prospérité matérielle, assurée d'une part par la générosité des riches familles angevines et d'autre part par le soutien du pape et grâce à l'amitié des évêques d'Angoulême et de Poitiers.
Dès le début du XIIe siècle, l'abbaye est une institution monastique indépendante qui n'a de compte à rendre que directement au Saint-Siège pour le spirituel et au roi de France pour le temporel. Cette situation privilégiée a bien sûr été la source de nombreux conflits avec les seigneurs, nobles, et évêques environnants, que les abbesses successives ont toujours su gérer au mieux des intérêts de l'ordre fontevriste. À la fin du XIIe siècle, l'ordre est à la tête de 123 fondations, réparties dans l'ouest de la France — essentiellement dans les terres des Plantagenêts —, le Berry et le Limousin.
Pendant la guerre de Cent Ans, l'abbaye souffre de la crise qui touche les ordres contemplatifs. Les bâtiments ne sont plus entretenus, voire abandonnés.
Aux XVIe et XVIIe siècles, les abbesses de la famille des Bourbons, bénéficiant de l'appui royal, font de Fontevraud un centre spirituel et intellectuel, qui a connu la seconde période de faste de son histoire. Ce renouveau est accompagné d'une rénovation des lieux et de la construction de nouveaux bâtiments :
L'ordre de Fontevraud, supprimé avec tous les autres suite à la Révolution française, était divisé en quatre provinces, à savoir :
L'habit des hommes consistait en une robe noire, une chape, un chaperon ou grand capuce, auquel étaient attachées par derrière et par devant deux petites pièces de drap nommées roberts. L'habit des femmes consistait en une robe blanche, une cuculle noire, un surplis blanc et une ceinture de laine noire. En prononçant leurs vœux, les hommes et les femmes promettaient stabilité, conversion de mœurs, chasteté pure, pauvreté nue et obéissance.
Des filles de sang royal ont été pensionnaires à l'abbaye, issues des familles Plantagenêt, Bourbon, Valois. Parmi elles, Victoire (cinq ans à son arrivée), Sophie (quatre ans), Thérèse-Félicité (deux ans) et Louise-Marie (onze mois) ont été les plus illustres. Les filles de Louis XV quittèrent Versailles le 6 juin 1738, accompagnées de femmes de chambre, mobilier, argenterie, vaisselle, bagages et escorte militaire. Elles ont été installées précairement jusqu'à la fin de la construction du logis des Filles de France en 1741 et ne retournèrent à la cour qu'en 1750.
L'enceinte de Fontevraud a compté jusqu'à cinq monastères :