Acénaphtène - Définition
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Propriétés physico-chimiques
L'acénaphtène est presque insoluble dans l'eau, mais est en revanche soluble dans le benzène, l'éther, le chloroforme et dans l'alcool à chaud.
Cet hydrocarbure réagit avec les halogènes de manière préférentielle en position 3, 5 et 6 voire 1 en fonction de l'activation. La nitration et la sulfonation ont lieu également sur ces positions.
L'hydrogénation catylique conduit à la formation du tétrahydroacénahtène et du décahydroacénahtène alors que l'oxydation donne l'acénaphtylène, l'acide naphtalique, l'anhydride naphtalique, l'acénaphtènequinone, l'acénaphténol et l'acénaphténone.
Production et synthèse
Le goudron contient environ 0.3 % d'acénaphtène et 2 % d'acénaphtylène qui peut être converti via hydrogénation. L'acénaphtène est concentrée dans la fraction du goudron ayant un point d'ébullition compris entre 230 et 290 °C jusqu'à 25%. Une seconde distillation est effectuée pour obtenir une solution concentrée ayant un point d'ébullition entre 270 et 275 °C suivie d'une cristallisation pour l'obtention de l'acénaphtène technique (95-99%). Une suite de distillation et recristallisation permet une meilleure purification du produit.
