Ampicilline - Définition

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Introduction

Ampicilline
Ampicilline
Général
No CAS 69-53-4
No EINECS 200-709-7
Code ATC J01CA01 J01CA02 J01CA06 J01CA14 J01CA15 S01AA19
DrugBank DB00415
PubChem 6249
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H19N3O4S  
Masse molaire 349,405 ± 0,021 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion décomposition 208 °C
Solubilité 10,1 g·l-1 eau à 21 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 36/37/38, 42/43,
Phrases S : 22, 26, 36/37,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
DL >5 000 mg·kg-1 souris oral
4 600 mg·kg-1 souris i.v.
3 250 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
Ampicilline (C16H18N3O4S)

L'ampicilline est une aminopénicilline et, en tant que telle, un antibiotique à spectre large. Elle a été largement utilisée pour traiter les infections bactériennes depuis 1961. Elle est capable de pénétrer dans une bactérie à Gram-négatif. Elle inhibe la troisième et dernière étape de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, conduisant ainsi à la lyse cellulaire.

Spectre

L'ampicilline couvre tout le spectre des pénicillines conventionnelles, plus de nombreuses souches d' Haemophilus influenzae, les entérocoques, plusieurs souches d''Escherichia coli, le Proteus mirabilis, ainsi que les souches de Salmonella et Shigella présentes dans des régions de faible résistance (par exemple le Québec).

Administration

L'ampicilline existe sous forme orale et intraveineuse.

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