Ampicilline | ||
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Général | ||
No CAS | ||
No EINECS | ||
Code ATC | J01 J01 J01 J01 J01 S01 | |
DrugBank | ||
PubChem | ||
SMILES | ||
InChI | ||
Propriétés chimiques | ||
Formule brute | C16H19N3O4S | |
Masse molaire | 349,405 ± 0,021 g·mol-1 | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | décomposition 208 °C | |
Solubilité | 10,1 g·l-1 eau à 21 °C | |
Précautions | ||
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Phrases R : 36/37/38, 42/43, | ||
Phrases S : 22, 26, 36/37, | ||
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Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme | ||
Écotoxicologie | ||
DL | >5 000 mg·kg-1 souris oral 4 600 mg·kg-1 souris i.v. 3 250 mg·kg-1 souris i.p. | |
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L'ampicilline est une aminopénicilline et, en tant que telle, un antibiotique à spectre large. Elle a été largement utilisée pour traiter les infections bactériennes depuis 1961. Elle est capable de pénétrer dans une bactérie à Gram-négatif. Elle inhibe la troisième et dernière étape de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, conduisant ainsi à la lyse cellulaire.
L'ampicilline couvre tout le spectre des pénicillines conventionnelles, plus de nombreuses souches d' Haemophilus influenzae, les entérocoques, plusieurs souches d''Escherichia coli, le Proteus mirabilis, ainsi que les souches de Salmonella et Shigella présentes dans des régions de faible résistance (par exemple le Québec).
L'ampicilline existe sous forme orale et intraveineuse.