Arginine - Définition
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Introduction
| Arginine | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | R, Arg, acide (S)-2-amino-5-guanidopentanoïque |
| No CAS | (racémique) D ou R (–) L ou S (+) |
| No EINECS | (racémique) D ou R (–) |
| Code ATC | B05 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C6H14N4O2 |
| Masse molaire | 174,201 ± 0,0072 g·mol-1 |
| pKa | 1,8 9,0 13,2 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 244 °C (décomposition) |
| Masse volumique | 1,1 g·cm-3 |
| Propriétés biochimiques | |
| Codons | AGA, AGG, CGU, CGC, CGA, CGG |
| pH isoélectrique | 10,76 |
| Acide aminé essentiel | Oui, sauf pour les adultes |
| Occurrence dans les protéines | 5,2% |
| Cristallographie | |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | L-arginine dihydratée : P21 (n°4) |
| Paramètres de maille | L-arginine dihydratée : a = 5,638 Å |
| Précautions | |
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| Arginine (d-) : Produit non contrôlé Arginine (l-) : Produit non contrôlé | |
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L'arginine (abrégée en Arg ou R) est un acide aminé. Elle fait partie des 20 principaux acides naturels constitutifs des protéines (et donc codée par le code génétique) sous sa forme chirale L-arginine.
Historique
L'arginine fut isolée pour la première fois à partir de plants de lupin en 1886 par le chimiste suisse Enst Schultze.
Structure
La chaine latérale de l'arginine est constituée d'une chaine aliphatique de 3 carbones (hors le carbone α) au bout de laquelle se trouve un groupement guanidinium. Ce groupement donne à l'arginine une propriété fortement basique avec un pKa de 12.48, ce qui en fait l'acide aminé le plus basique des acides aminés protéiques.
Code génétique
L'arginine correspond dans le code génétique aux codons suivants :
- CGU
- CGC
- CGA
- CGG
- AGA
- AGG
Médecine
L'arginine est un acide aminé « semi-essentiel » synthétisé normalement par l’organisme en fonction de ses besoins, à partir duquel le corps fabrique de l'oxyde nitrique (substance qui favorise la dilatation des vaisseaux sanguins) et de la créatine (nutriment non essentiel associé au développement et au fonctionnement des muscles).
L’arginine agit sur les dysfonctionnements érectiles (puisque l’oxyde nitrique aide à l’afflux sanguin). Elle n’améliore pas les fonctions sexuelles des sujets n’ayant pas de problèmes.
L’arginine combinée à d’autres acides aminés (ornithine), a un effet sur la sécrétion en hormones de croissance, le taux de masse musculaire et donc la force mais l’arginine seule n’a aucun effet sur la performance physique. Ainsi, associée au zinc, elle permet aux testicules de générer un sperme plus abondant, les testicules grossissant jusqu'à 50% (1,5x) chez certains individus.
On retrouve l'Arginine dans le riz brun, l’avoine et le sarrasin, ainsi que dans la viande rouge, la volaille, le poisson, les produits laitiers, les noix ainsi que le vin.
Un apport extérieur en arginine n’est nécessaire qu’à la suite d’un traumatisme important, d’une infection grave, d’une intervention chirurgicale majeure.
N’étant pas considérée comme un nutriment essentiel, aucun apport nutritionnel recommandé n'a été établi pour l'arginine.
[réf. nécessaire]
Contre-indications
Les effets indésirables de l'arginine sont rares et bénins : malaises gastro-intestinaux, maux de tête, diarrhée., Cf la posologie.
Il est déconseillé de consommer de l'Arginine simultanément avec du Cialis ou autre Viagra car ces derniers sont contre indiqués en mélange avec des composés dérivés nitrés (y compris le jus de pamplemousse). Or l'Arginine produit de l'oxyde nitrique.
De ce fait les dérivés nitrés non absorbés par l'organisme vont s'accumuler dans le sang et devenir toxique à long terme.[réf. nécessaire]
