La basilique Notre-Dame-des-Douleurs est un édifice de style néo-Renaissance basé sur un plan en forme de croix latine. Son édification résulte de la collaboration de trois architectes : Henry Engelbert pour le gros-œuvre, John Francis Pope pour la façade et William J. Brinkmann pour la décoration intérieure.
Entamés en 1890, les travaux se sont étendus sur une période de douze ans.
L'intérieur est composé d'une vaste nef de six travées mesurant près de 77 mètres (250 pieds) de long pour 28 mètres (90 pieds) de haut. L'édifice a une capacité totale de 2500 places, ce qui en fait l'une des plus grandes églises de la ville, devant la cathédrale du Saint-Nom.
L'un des éléments remarquables de la basilique est la voûte à caissons polychrome ornée de rosettes qui couvre l'ensemble du bâtiment. Inspirée des œuvres de Donato Bramante, elle a été réalisée par l'architecte William J. Brinkmann.
De part et d'autre de la nef se situent une série de dix chapelles votives encadrées de pilastres.
Le mur occidental est percé de trois grandes baies en plein cintre laissant largement pénétrer la lumière dans la nef. Elles sont surmontées d'une grande fresque représentant le Christ et les pères fondateurs de l'Ordre des Servites de Marie.
Le chœur abrite un maître-autel en marbre de Carrare réalisé en 1908 par le sculpteur Augustine O'Callaghan. Haut de 9 mètres de haut, il est orné de bas-reliefs reprenant le thème du sacrifice : on y reconnaît notamment la cène ou le sacrifice d'Abraham.
A l'extérieur, la façade principale s'inspire du classicisme académique.
Autrefois bordée de deux tours massives, elle n'en conserve qu'une seule depuis l'incendie survenu en 1984.
Celle-ci est couronnée par une flèche s'inspirant du style baroque anglais, notamment des œuvres de Christopher Wren.