Bis(triméthylsilyl)amine - Définition

Introduction

Bis(triméthylsilyl)amine
Général
Nom IUPAC
Synonymes	HMDS, hexaméthyldisilazane
No CAS	999-97-3
No EINECS	213-668-5
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore et clair
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H19NSi2
Masse molaire	161,3928 ± 0,0069 g·mol-1
pKa	8.5
Propriétés physiques
T° fusion	-70 °C
T° ébullition	125 °C
Masse volumique	0,76 g·cm-3
T° d’auto-inflammation	380 °C
Point d’éclair	11 °C
Pression de vapeur saturante	20 mmHg à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
C F
Phrases R : 11, 20/21/22, 34,
Phrases S : 16, 36/37/39, 45,
NFPA 704
3 1 1
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La bis(triméthylsilyl)amine ou hexaméthyldisilazane (HMDS) est un composé organique de formule semi-développée (CH₃)₃Si-NH-Si(CH₃)₃ qui consiste en une molécule d'ammoniac substituée par deux groupes fonctionnels triméthylsilyl. C'est un liquide clair et incolore avec un odeur d'ammoniac qui s'hydrolyse lentement avec l'humidité de l'air.

Les bis(triméthylsilyl)amidures résultent de la déprotonation de l'amine et sont utilisés comme bases fortes non nucléophiles car trop encombrés. Les plus couramment utilisés sont :

• le bis(triméthylsilyl)amidure de lithium (LiHMDS)
• le bis(triméthylsilyl)amidure de sodium (NaHMDS)
• le bis(triméthylsilyl)amidure de potassium (KHMDS)

Utilisations

Un des usages de la bis(triméthylsilyl)amine est celui de réactif dans les réactions de condensation d'hétérocycles comme dans la synthèse par micro-onde d'un dérivé de la xanthine:

En photolithographie, la HMDS est souvent utilisée comme promoteur d'adhérence pour les résines photosensibles. De meilleurs résultats sont obtenus en appliquant de la HMDS en phase gazeuse sur les substrats

En microscopie électronique, la HMDS peut être utilisée comme une alternative au  critical point drying  ⇔  pendant la préparation des échantillons.