Métolachlore - Définition

Utilisation comme herbicide

le S-métolachlore est surtout utilisé, seul ou en combinaison avec d'autres herbicides, pour le désherbage sélectif du maïs en prélevée (avril-juin ; de mars à mai surtout) et parfois sur tournesol et sorgho, les arachides, la fève, le soja ou contre les dicotylédones dans d'autres cultures. Il cibles les graminées et dicotylédones considérées comme des « mauvaises herbes ».

• À titre d'exemple, la vente régionale moyenne en zones agricoles en 2000 pour la région Poitou-Charentes était de 3,07 kg/km².
• On en utilisait déjà plus de 1.000.000 kg/an au Canada dans les années 1980.

Synthèse

Le métolachlore est dérivé de l'aniline qui est un composé organique aromatique toxique et écotoxique, dérivé du benzène.

Il est aujourd'hui produit à partir de 2-éthyl-6-méthylaniline (MEA) par condensation avec du méthoxy-acétone. La molécule résultante (une imine) est hydrogénée pour donner principalement la S- amine stéréoisomérique, par hydrogénation énantiosélective catalysée par un composé d'iridium (procédé testé à partir de 1986 et commercialement opérationnel depuis 1996). Cette amine secondaire est alors acétylé avec du chlorure de chloracétyle. Les effets stériques de l'aniline 2,6-disubstituée freinent la rotation autour de la liaison N – aryl-C. Donc, à la fois les énantiomères R et S existent en tant qu' atropoisomères. Les deux atropisomères du (S)-métolachlore présentent la même activité biocide en interagissant négativement avec le système phytohormonal des plantes qui l'absorbent.

Pollution, surveillance

Dès les années 1980, ce produit était devenu très présent dans l'environnement de toutes les régions cultivées de l'hémisphère nord (dans l'air et dans l'eau). On recherche dans l'eau la molècule-mère, qu'on détecte aussi dans l'air ambiant mais aussi deux de ses produits de dégradation (qui sont par ailleurs communs au métolachlore et à l'acétochlore)

- le "2-éthyl, 6-méthyl, 2-chloro acétanilide" (recherché dans les eaux superficielles depuis 2003 et dans les eaux souterraines depuis 2005)

- le "2-éthyl, 6-méthylaniline" (recherché dans les eaux superficielles depuis 2004 et dans les eaux souterraines depuis 2005)

Dosage

Plusieurs méthodes sont proposées par le fabricant :

• extraction au chloroforme, puis séparation par chromatographie gaz-liquide et détection par conductivité électrolytique, mode azote (limite de détection : 0,02 μg·l^-1).
• extraction au dichlorométhane, puis séparation par chromatographie en phase gazeuse et suivie d'un dosage au moyen d'un détecteur spécifique de l'azote et du phosphore (limite de détection approximative : de 0,1 à 2,0 μg·l^-1).

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne :
• pour la France : interdit depuis 2003
• au Canada, la concentration maximale acceptable provisoire (CMAP) de métolachlore dans l'eau potable est de 0,05 mg·l^-1 (50 μg·l^-1).

Les fonds de bidons non utilisés ne doivent pas être éliminés dans la nature, ni brûlés (sous peine de produire des dioxines, PCB ou furanes ou d'autres organochlorés toxiques). Plusieurs pays ou régions ont mis en place des systèmes d'aides et de participation volontaire à l'élimination sécurisée des stocks de pesticides désuets ou interdits (ex : Programme de gestion des produits désuets de pesticide d'Environnement-Canada).