Radialène - Définition

Les [n]radialènes sont des hydrocarbures alicycliques contenant n doubles liaisons exocycliques en conjugaison croisée. Les doubles liaisons sont habituellement des groupes alcène, mais les composés avec des groupes carbonyle (C=O) sont aussi appelés radialène. Pour certains composés de cette classe, les radialènes parents non substitués sont élusifs, mais beaucoup de dérivés substitués sont connus et stables. Les [n]radialènes ont pour formule générale C_2nH_2n et pour nom systématique n-méthylènecyclo-n-ane.

[n]radialène Formule nom CAS 3 C6H6 trisméthylène cyclopropane 3227-90-5 4 C8H8 tétraméthylène cyclobutane 3227-91-6 5 C10H10 pentaméthylène cyclopentane 3227-92-7 6 C12H12 hexaméthylène cyclohexane 3227-93-8 7 C14H14 heptaméthylène cycloheptane 3332-43-2 8 C16H16 octaméthylène cyclooctane 13538-68-6 9 C18H18 nonaméthylène cyclononane 13538-69-7 10 C20H20 décaméthylène cyclodécane 13538-70-0 11 C22H22 undécaméthylène cycloundécane 13538-71-1 12 C24H24 dodécaméthylène cyclododécane 55757-01-2 13 C26H26 tridécaméthylène cyclotridécane 55840-03-4 14 C28H28 tétradécaméthylène cyclotétradécane 55757-02-3 15 C30H30 pentadécaméthylène cyclopentadécane 55840-04-5 16 C32H32 hexadécaméthylène cyclohexadécane 55840-05-6 17 C34H34 heptadécaméthylène cycloheptadécane 55757-03-4 18 C36H36 octadécaméthylène cyclooctadécane 55757-04-5 19 C38H38 nonadécaméthylène cyclononadécane 55757-05-6 20 C40H40 eicosaméthylène cycloeicosane 55757-06-7 21 C42H42 héneicosaméthylène cyclohéneicosane 22 C44H44 docosaméthylène cyclodocosane 23 C46H46 tricosaméthylène cyclotricosane 24 C48H48 tétracosaméthylène cyclotétracosane 25 C50H50 pentacosaméthylène cyclopentacosane 26 C52H52 hexacosaméthylène cyclohexacosane 27 C54H54 heptacosaméthylène cycloheptacosane 28 C56H56 octacosaméthylène cyclooctacosane 29 C58H58 nonacosaméthylène cyclononacosane 30 C60H60 triacontaméthylène cyclotriacontane 55757-07-8 31 C62H62 untriacontaméthylène cyclountriacontane 32 C64H64 dotriacontaméthylène cyclodotriacontane 33 C66H66 tritriacontaméthylène cyclotritriacontane 34 C68H68 tétratriacontaméthylène cyclotétratriacontane 35 C70H70 pentatriacontaméthylène cyclopentatriacontane 36 C72H72 hexatriacontaméthylène cyclohexatriacontane 37 C74H74 heptatriacontaméthylène cycloheptatriacontane 38 C76H76 octatriacontaméthylène cyclooctatriacontane 39 C78H78 nonatriacontaméthylène cyclononatriacontane 40 C80H80 tétracontaméthylène cyclotétracontane 55757-08-9 ... ... ... ... 50 C100H100 pentacontaméthylène cyclopentacontane 55840-06-7

Les radialènes sont apparentés aux dendralènes qui ne sont pas cycliques, et aussi à des composés comme le butadiène ou le benzène qui sont des annulènes, ces composés consistant aussi en des cycles d'atomes de carbone sp².

Les radialènes sont étudiés en chimie organique pour leurs propriétés inhabituelles et leur réactivité, mais ils n'ont pas d'application en dehors des laboratoires. Le seul usage qui ait été reporté est celui de « mortier » expérimental pour un nouveau composé organique conducteur et ferromagnétique. L'hexaéthylidène cyclohexane ou hexaméthyl [6]radialène a été le premier dérivé de radialène synthétisé en 1961.