Radialène - Définition

Conformation

les [3] et [4]radialènes sont suspectés d'avoir une structure plane avec tous les atomes de carbone dans le même plan. Cela est vérifié dans le hexaméthyl[3]radialène et le cyclobutane tétraone tétrakis (hydrazone). Le décamethyl[5]radialène a une géométrie en enveloppe ouverte avec une symétrie C2, tandis que la conformation chaise est calculée pour le [6]radialene et est retrouvée expérimentalement sur l'hexaméthyl [6]radialène.

En raison de la distribution spécifique de leur électrons pi, des hydrocarbures comme le pérylène ou le triphénylène ne sont pas considérés comme des radialènes. Une étude décrit un [6]radialène composé de trois unités thiophène :

Ce composé est reporté comme plan avec une symétrie D3h (diffraction X) mais non aromatique, la longueur des liaisons carbone-carbone est inhabituellement longue (145 pm contre 140 pm pour le benzène) et la valeur du courant de cycle aromatique (en) calculée est proche de zéro.

Synthèse et propriétés

Les [3],[4],[5] et [6]radialènes polymérisent quand ils sont mis en contact avec l'oxygène de l'air.

Le [4]radialène non substitué a été préparé dans une réaction d'élimination du cis,trans,cis-tétra(bromométhyl)cyclobutane avec le méthanolate de sodium (CH₃ONa) dans l'éthanol.

L'hydrogénation avec du platine sur charbon actif donne le cis,cis,cis-tétraméthyl cyclobutane en accord avec la structure proposée pour le composé de départ ([4]radialène). Laissé à l'air libre et à température ambiante, ce [4]radialène réagit avec le dioxygène et polymérise.