Cyclohexane - Définition et Explications

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Introduction

cyclohexane
strucuture et représentations  (conformation chaise et représentation 3D) du cyclohexane
strucuture et représentations  (conformation chaise et représentation 3D) du cyclohexane
Général
Nom IUPAC
No CAS 110-82-7
No EINECS 203-806-2
DrugBank DB03561
PubChem 8078
ChEBI 29005
SMILES
InChI
Apparence liquide (La phase liquide est un état de la matière. Sous cette forme, la matière est...) incolore.
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un...) molaire 84,1595 ± 0,0056 g·mol-1

Susceptibilité magnétique χM 68,1×10-6 cm3·mol-1
Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état...) 6,47 °C
ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps...) 80,75 °C
Solubilité dans l'eau : nulle,

Sol. dans l'alcool, l'éther, l'acétone (L'acétone en chimie, (nom officiel IUPAC propanone, aussi connue sous les noms de...);
Miscible avec l'huile (L'huile est un terme générique désignant des matières grasses qui sont à...) d'olive;

100 ml de méthanol (Le méthanol, également connu sous le nom d’alcool méthylique, de carbinol,...) dissout 57 g à 20°C
Masse volumique (La masse volumique est une grandeur physique qui caractérise la masse d'un matériau par...) 0,7786 g·cm-3
T° d’auto-inflammation 260 °C
Point (Graphie) d’éclair -18 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air 1,38,4 %vol
Pression de vapeur saturante (La pression de vapeur saturante ou tension de vapeur est la pression à laquelle la phase...) à 20 °C : 12,7 kPa
Viscosité dynamique (Le mot dynamique est souvent employé désigner ou qualifier ce qui est relatif au mouvement. Il...) 0,98 mPa.s à 20°C
Point critique 280,3 °C, 40,7 bar
Thermochimie
ΔH° 3,6×105 J·kg-1
Cp
PCS 3 919,6 kJ·mol-1
Propriétés optiques
Indice de réfraction (L'indice de réfraction d'un milieu à une longueur d'onde donnée mesure le facteur de...) n^{ 20 }_{ D }  1,42662
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 11, 38, 50/53, 65, 67,
Phrases S : 9, 16, 33, 60, 61, 62,
Transport (Le transport est le fait de porter quelque chose, ou quelqu'un, d'un lieu à un autre, le plus...)
33
   1145   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3
1
0
SIMDUT
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
SGH
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H304, H315, H336, H410,
Écotoxicologie
DL 9301 360 mg·kg-1 (rats, oral)
LogP 3,44
Seuil de l’odorat bas : 0,52 ppm
haut : 784 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit...) contraire.

Le cyclohexane est un hydrocarbure cyclique saturé de la famille des (mono)cycloalcanes de formule brute C6H12. Le cyclohexane est utilisé comme solvant (Un solvant (également nommé en suisse romande thinner pour les solvants puissant) est un...) apolaire dans l'industrie chimique, mais aussi comme réactif pour la production industrielle de l'acide adipique (L'acide adipique ou acide 1,6-hexanedioïque est utilisé principalement pour la...) et du caprolactame (Le caprolactame est un lactame comprenant sept atomes dans son cycle. Il sert de monomère dans...), intermédiaires utilisés dans la production du nylon (Le nylon est le nom d'une matière plastique de type polyamide utilisée comme fibre...). La formule topologique du cyclohexane est présentée ci-contre.

Historique

  • En 1890, Sachse et Mohr découvrent que la 'géométrie (La géométrie est la partie des mathématiques qui étudie les figures de l'espace...)' du cyclohexane n'est pas plane (La plane est un outil pour le travail du bois. Elle est composée d'une lame semblable à celle...) et décrivent la conformation (En chimie, la conformation d'une molécule est l'arrangement spatial des atomes qui la composent....) ‘chaise’ par ressemblance avec une chaise longue.
  • En 1942, en étudiant le cyclohexane à l’état gazeux par diffraction des électrons (La diffraction des électrons est une technique utilisée pour l'étude de la...), Odd Hassel (Odd Hassel (17 mai 1897 à Oslo, Norvège - 11 mai 1981 à Oslo) était un chimiste...) peut établir que la forme la plus fréquente en phase (Le mot phase peut avoir plusieurs significations, il employé dans plusieurs domaines et...) gazeuse est la forme 'chaise'. L’autre forme du cyclohexane, dans laquelle les deux atomes (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut...) de carbone (Le carbone est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole C,...) opposés sont du même côté du plan de la molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui...) est nommée 'bateau (Un bateau est une construction humaine capable de flotter sur l'eau et de s'y déplacer,...)'. Les deux formes se transforment avec facilité réciproquement l’une et l’autre: elles sont en équilibre mutuel. La forme bateau est moins stable.
  • En 1943, Hassel montre qu’il existe dans le cyclohexane deux types de liaisons C—H: celles qui sont perpendiculaires au plan moyen de la molécule et celles qui sont parallèles à ce plan; c’est ce que l’on nommera un peu plus tard les liaisons 'axiales' et 'équatoriales'.
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