Cyclohexane - Définition

Introduction

cyclohexane
Général
Nom IUPAC
No CAS	110-82-7
No EINECS	203-806-2
DrugBank	DB03561
PubChem	8078
ChEBI	29005
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore.
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H12
Masse molaire	84,1595 ± 0,0056 g·mol-1
Susceptibilité magnétique	χM 68,1×10-6 cm3·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	6,47 °C
T° ébullition	80,75 °C
Solubilité	dans l'eau : nulle, Sol. dans l'alcool, l'éther, l'acétone; Miscible avec l'huile d'olive; 100 ml de méthanol dissout 57 g à 20°C
Masse volumique	0,7786 g·cm-3
T° d’auto-inflammation	260 °C
Point d’éclair	-18 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	1,3–8,4 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 12,7 kPa
Viscosité dynamique	0,98 mPa.s à 20°C
Point critique	280,3 °C, 40,7 bar
Thermochimie
ΔH°	3,6×105 J·kg-1
Cp
PCS	3 919,6 kJ·mol-1
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,42662
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn F N
Phrases R : 11, 38, 50/53, 65, 67,
Phrases S : 9, 16, 33, 60, 61, 62,
Transport
33    1145
NFPA 704
3 1 0
SIMDUT
B2, D2B,
SGH
Danger H225, H304, H315, H336, H410,
Écotoxicologie
DL	930–1 360 mg·kg-1 (rats, oral)
LogP	3,44
Seuil de l’odorat	bas : 0,52 ppm haut : 784 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclohexane est un hydrocarbure cyclique saturé de la famille des (mono)cycloalcanes de formule brute C₆H₁₂. Le cyclohexane est utilisé comme solvant apolaire dans l'industrie chimique, mais aussi comme réactif pour la production industrielle de l'acide adipique et du caprolactame, intermédiaires utilisés dans la production du nylon. La formule topologique du cyclohexane est présentée ci-contre.

Historique

• En 1890, Sachse et Mohr découvrent que la 'géométrie' du cyclohexane n'est pas plane et décrivent la conformation ‘chaise’ par ressemblance avec une chaise longue.

• En 1942, en étudiant le cyclohexane à l’état gazeux par diffraction des électrons, Odd Hassel peut établir que la forme la plus fréquente en phase gazeuse est la forme 'chaise'. L’autre forme du cyclohexane, dans laquelle les deux atomes de carbone opposés sont du même côté du plan de la molécule est nommée 'bateau'. Les deux formes se transforment avec facilité réciproquement l’une et l’autre: elles sont en équilibre mutuel. La forme bateau est moins stable.

• En 1943, Hassel montre qu’il existe dans le cyclohexane deux types de liaisons C—H: celles qui sont perpendiculaires au plan moyen de la molécule et celles qui sont parallèles à ce plan; c’est ce que l’on nommera un peu plus tard les liaisons 'axiales' et 'équatoriales'.