Acide bromoacétique

Acide bromoacétique
Général
Nom IUPAC
N CAS	79-08-3
N EINECS	201-175-8
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H3BrO2
Masse molaire	138,948 ± 0,003 g·mol
pKa	2,69
Propriétés physiques
T° fusion	50 °C
T° ébullition	208 °C
Solubilité	93,8 g·l (eau, 25 °C)
Masse volumique	1,93 g·cm (20 °C)
Point d’éclair	> 112 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante	0,07 mbar (20 °C)0,17 mbar (30 °C)0,95 mbar (50 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4804 (50 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC

T

C

N

NFPA 704
1 3 0
Écotoxicologie
DL	100 mg·kg (souris, oral) 66 mg·kg (souris, i.p.)
LogP	0,41
Composés apparentés
Autres composés	acide chloroacétique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide bromoacétique (ou monobromoacétique) est un composé organique dérivé de l'acide acétique (acide éthanoïque), où l'un des atomes d'hydrogène du groupement méthyle a été substitué par un atome de brome. Ses sels sont appelés bromoacétates.

L'acide bromoacétique se présente sous la forme de cristaux incolores ayant une odeur âcre, qui fondent vers 50 °C et se dissolvent facilement dans l'eau, l'éthanol, l'éther diéthylique et dans d'autres solvants organiques. Sa solution aqueuse est fortement acide, beaucoup plus acide que l'acide acétique (pKa de 2,69 contre 4,76 pour ce dernier), car l'anion bromoacétate ainsi formé est stabilisé par l'atome de brome, électronégatif, et qui permet ainsi de mieux délocaliser la charge négative dans la molécule. Il agit d'électrons et distribués (délocalisées) charge négative de l'anion sur la molécule entière.

L'acide bromoacétique peut être synthétisé par bromation de l'acide acétique

Il peut aussi être obtenu par réaction de l'acide chloroacétique avec la bromure de sodium, par réaction de substitution nucléophile :

L'acide bromacétique est un produit de départ pour de nombreuses synthèses, par exemple de pesticides ou de médicaments. Il a été utilisé de façon directe comme conservateur alimentaire, mais cette utilisation est désormais interdite dans la plupart des États.

L'acide bromacétique est un alkylant fort et possède un effet inhibiteur sur les enzymes portant un groupement -SH (thiol), -OH (alcool) ou NH₂ sur leur site actif. Il a autrefois été utilisé pour adoucir le vin français. Un scandale éclata dans les années 1980 en RFA quand fut découvert son utilisation comme conservateur de la bière

Les esters volatiles de l'acide bromoacétique sont utilisés comme gaz lacrymogènes ; ils sont irritants pour le système respiratoire et les yeux, et peuvent être nocifs. À des concentrations plus élevées, ils sont corrosifs et peuvent causer des dommages permanents aux yeux.