1,1,2,2-tétrachloroéthane - Définition

Introduction

Tétrachloroéthane
Général
Nom IUPAC
Synonymes	tétrachloroéthane Tétrachlorure d'acétylène
No CAS	79-34-5
No EINECS	201-197-8
PubChem	6591
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H2Cl4
Masse molaire	167,849 ± 0,01 g·mol-1
Moment dipolaire	1,32 ± 0,07 D
Diamètre moléculaire	0,578 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-42,5 °C
T° ébullition	146 °C
Solubilité	2,9 g·l-1 (eau, 20 °C)
Masse volumique	1,597 g·cm-3 à 20 °C
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 780 Pa
Point critique	58,4 bar, 388,05 °C
Thermochimie
S0	244,3 J·K-1·mol-1
ΔH0	-155,6 kJ·mol-1
ΔH0	-195,4 kJ·mol-1
ΔH°	37,64 kJ·mol-1 à 146 °C
Cp	168 J·K-1·mol-1 à 25 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,491
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ N
Phrases R : 26/27, 51/53,
Phrases S : 1/2, 38, 45, 61,
Transport
60    1702
SIMDUT
D1A,
SGH
Danger H310, H330, H411,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
DL	200 mg·kg-1 (rat, oral)
LogP	2,39
Seuil de l’odorat	bas : 0,23 ppm haut : 7,9 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,1,2,2-tétrachloroéthane est un hydrocarbure chloré de formule brute C₂H₂Cl₄. Il est utilisé comme réfrigérant sous le nom de R-130 et comme solvant.

Utilisation

Il était autrefois largement utilisé comme solvant et comme intermédiaire de synthèse dans la production industrielle du trichloréthylène, du tétrachloroéthylène et du 1,2-dichloroéthylène. Toutefois, le 1,1,2,2-tétrachloroéthane n'est plus beaucoup utilisé aux États-Unis en raison d'inquiétudes au sujet de sa toxicité.

Production et synthèse

Il est produit soit :

• Par addition de chlore à de l’acétylène en présence d’un catalyseur :

C₂H₂ + 2 Cl₂ → C₂H₂Cl₄

• Par chloration de l’éthylène :

C₂H₄ + 3 Cl₂ → C₂H₂Cl₄ + 2 HCl

• Par chloration du 1,2-dichloroéthane :

C₂H ₄Cl₂+ 2 Cl₂ → C₂H₂Cl₄ + 2 HCl