1,2-dichloroéthane - Définition

Utilisations

• Production de chlorure de vinyle monomère (PVC)

La production du monomère chlorure de vinyle représente 80% de la consommation mondiale de 1,2-dichloroéthane, précurseur du chlorure de polyvinyle.

Cl-CH₂-CH₂-Cl → H₂C=CH-Cl + HCl

Le chlorure d'hydrogène peut être recyclé dans le processus de fabrication pour produire plus de 1,2-dichloroéthane.

• Solvants

Le 1,2-dichloroéthane est employé dans la production de solvants chlorés (1,1,1-trichloréthane, trichloréthylène et tétrachloroéthylène). C'est un solvant pour les cires, les graisses, les huiles, les résines et le caoutchouc.

• Autres utilisations

Il sert d'intermédiaire dans l'obtention de produits comme:
l'éthylènediamine
l'éthylène glycol
le nylon
la rayonne
Il a été utilisé dans le passé comme agent antidétonant dans l'essence contenant du plomb.

Production

Le 1,2-dichloroéthane peut être produit par chloration directe de l'éthylène en phase liquide, catalysée par le chlorure ferrique III, à une température avoisinant 50 °C.

H₂C=CH₂ + Cl₂ → Cl-CH₂-CH₂-Cl

Lors de certaines réactions, par exemple sur le chlorure de vinyle (chloroéthène), il se forme du chlorure d'hydrogène qui est réutilisé dans une réaction (catalysée par le chlorure de cuivre II) pour aboutir au 1,2-dichloréthane à partir de l'éthène et de l'oxygène.

H₂C=CH₂ + 2 HCl + ½ O₂ → Cl-CH₂-CH₂-Cl + H₂O

Cette réaction se produit de 200 à 300 °C sous une pression de 0,5 MPa.

Sécurité

Le 1,2-dichloroéthane est toxique (surtout par inhalation en raison de sa pression de vapeur élevée), corrosif pour les yeux, les voies respiratoires et la peau, hautement inflammable et considéré comme CMR (Cancérigène Mutagène et Reprotoxique). Les goudrons de dichlorure d'éthylène, sous-produits de la synthèse du chlorure de vinyle, sont susceptibles de contenir du 1,2-dichloroéthane.