4-méthylpyridine - Définition

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Introduction

4-méthylpyridine
Structure du 4-méthylpyridine
Général
Nom IUPAC
Synonymes 4-picoline
gamma-picoline
p-picoline
No CAS 108-89-4
No EINECS 203-626-4
PubChem 7963
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute C6H7N  
Masse molaire 93,1265 ± 0,0055 g·mol-1

Moment dipolaire 2,70 ± 0,02 D
Diamètre moléculaire 0,563 nm
Propriétés physiques
fusion 3,7 °C
ébullition 144 à 145 °C
Solubilité dans l'eau : miscible
Masse volumique (eau = 1) : 0.96
Densité du gaz : 3,2 (air=1)
T° d’auto-inflammation 500 °C
Point d’éclair 57 °C (coupelle ouverte)
Limites d’explosivité dans l’air 1,38,7 %vol
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,76 kPa
Point critique 44,6 bar, 372,85 °C
Thermochimie
S0 209,09 J/mol·K
ΔH0 103,8 kJ/mol
ΔH0 59.2 kJ/mol
Cp 158.98 J/mol·K
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,503
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 10, 20/22, 24, 36/37/38,
Phrases S : (1/2), 26, 36, 45,
Transport
30
   2313   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

2
3
0
SIMDUT
Produit non classifié
SGH
SGH02 : Inflammable SGH06 : Toxique
Danger
H226, H302, H311, H315, H319, H332, H335,
Écotoxicologie
LogP 1,2
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 4-méthylpyridine ou 4-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C6H7N. Il s'agit d'un isomère de la picoline, nom donné aux 3 isomères de la méthylpyridine.

Utilisation

L'utilisation principale de la 4-méthylpyridine est la production d'un agent anti-tuberculeux, l'isoniazide (hydrazide de l'acide isonicotinique). Un autre usage de cette substance est la production de la 4-vinylpyridine qui est utilisée dans la fabrication de polymères, notamment pour la production d'échangeurs d'anion.

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