Pyridine - Définition

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Introduction

Pyridine
Structures de la pyridine
Général
Nom IUPAC
Synonymes Pyridine
No CAS 110-86-1
No EINECS 203-809-9
PubChem 1049
FEMA 2966
SMILES
InChI
Apparence liquide hygroscopique, incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute C5H5N  
Masse molaire 79,0999 ± 0,0045 g·mol-1

pKa 5,229
Moment dipolaire 2,215 ± 0,010 D
Diamètre moléculaire 0,522 nm
Propriétés physiques
fusion -41,15 °C
ébullition 115,35 °C
Solubilité dans l'eau : miscible
Masse volumique 0,98 g·cm-3 à 20 °C
T° d’auto-inflammation 482 °C
Point d’éclair 20 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air 1,710,6 %vol
Pression de vapeur saturante 20,5 mbar à 20 °C
35 mbar à 30 °C
95 mbar à 50 °C
Viscosité dynamique 0,95 mPa·s20 °C)
Point critique 56,6 bar à 345,85 °C
Thermochimie
S0 177,9 J·K-1·mol-1
ΔH0 140,2 kJ·mol-1
ΔH0 99,96 kJ·mol-1
ΔH° 8,2785 kJ·mol-1 à -41,66 °C
ΔH° 35,09 kJ·mol-1 à 115,25 °C
Cp 133 J·K-1·mol-1 (liquide,25 °C)
PCI -2 725 kJ·mol-1
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,25 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,507
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 20/21/22,
Phrases S : (2), 26, 28,
Transport
33
   1282   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3
3
0
SIMDUT
B2 : Liquide inflammable D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
SGH
SGH02 : Inflammable SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H302, H312, H332,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Inhalation nocif
Peau se laver immédiatement et
abondamment avec de l’eau
Yeux idem
Ingestion nocif
Écotoxicologie
DL 1,5 g·kg-1 (souris, oral)
360 mg·kg-1 (rat, i.v.)
1,25 g·kg-1 (souris, s.c.)
950 mg·kg-1 (souris, i.p.)
LogP 0,65
Seuil de l’odorat bas : 0,23 ppm
haut : 1,9 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pyridine ou azine, de formule brute C5H5N, est un composé hétérocyclique simple et fondamental qui se rapproche de la structure du benzène où un des groupements CH est remplacé par un atome d’azote. Elle existe sous la forme d’un liquide limpide, légèrement jaunâtre ayant une odeur désagréable et pénétrante (aigre, putride et évoquant le poisson). Elle est très utilisée en chimie de coordination comme ligand et en chimie organique comme réactif et solvant. Les dérivés de la pyridine sont très nombreux dans la pharmacie et dans l’agrochimie. La pyridine est utilisée comme précurseur dans la fabrication d’insecticides, d’herbicides, de médicaments, d’arômes alimentaires, de colorants, d’adhésifs, de peintures, d’explosifs et de désinfectants. Elle est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène.

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