Acide okadaïque - Définition
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Introduction
| Acide okadaïque | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | (en) 9,10-deepithio-9,10-didehydroacanthifolicin |
| No CAS | |
| PubChem | |
| ChEBI | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C44H68O13 |
| Masse molaire | 805,0029 ± 0,0439 g·mol-1 |
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L' acide okadaïque est un poly-éther de l'acide gras C38.
C'est l'une des phycotoxines (toxines produites par certaines espèces phytoplanctoniques) ; par les Dinoflagellés, notamment du genre Dinophysis.
C'est une neurotoxine et surtout une toxine diarrhéique (en anglais DSP, pour « Diarrheic Shellfish Poison »).
Il peut être bioconcentré dans l'hépatopancréas des moules ou dans d'autres organismes marins filtreurs et alors devenir des facteurs d'intoxications alimentaires (sans qu'il y ait besoin de la présence de l'algue elle-même).
Les intoxications alimentaires se produisent à partir 2µg de toxine par gramme de chair fraîche (de moule...), généralement aux moments ou peu après des épisodes d'efflorescence algale souvent aux changements de saison (printemps, automne). On a récemment montré qu'à des taux infradiarrhéiques, cette toxine est cytotoxique et génotoxique et qu'en présence de métaux lourds ou d'aluminium sa cytotoxicité est renforcée.
Histoire, étymologie
Il porte ce nom parce qu'il a d'abord été identifié et isolé dans une éponge Halichondria okadai, . Il a ensuite été isolé dans une autre éponge Halichondria malanodocia, comme cytotoxine avant qu'on ne se rende compte qu'il était concentré dans certains organismes (coquillages, éponges) mais qu'il était initialement synthétisé par des dinoflagellés marins.
Synergies
IFREMER et l'université de Bordeaux ont constaté que les mollusques responsables des intoxications étaient également souvent pollués par les métaux (cadmium, plomb, mercure, aluminium, cuivre, à des taux dépassant parfois les concentration hebdomadaire tolérable ;
Des tests en laboratoire ont montré que ces métaux - aux taux où ils sont présents dans les moules) aggravent la cytotoxicité de l'acide okadaïque, à des doses de quelques nanogrammes, c'est à dire bien inférieur aux taux limitant la vente (2µg/g de chair fraiche)
Effets toxiques
L'administration d'acide okadaïque augmente fortement la sécrétion d'une neurotrophine (nerve growth factor ou NGF), et promeut aussi l'augmentation de transcription de NGF ainsi qu'une stabilité de l'ARNm dans des cultures primaires d'astrocytes corticaux
La cytotoxicités d'acide okadaïque meurée en EC50 contre les lignées cellulaires le P388 et L1210 sont respectivement de 1,7 et 17 nanomoles.
De plus, l'acide okadaïque inhibe fortement la protéine sérine / thréonine phosphatase 1, 2A, and 2B
L'effet inhibiteur de l'acide okadaïque est le plus fort pour 2A, puis pour 1, puis 2B.
La constante de dissociation de l'inhibition sur protéine sérine / threonine phosphatase 2A est de 30 picomoles.
Symptômes et conséquences
L'absorption de faibles doses d'acide okadaïque provoque deux types de symptômes :
