Alcool (chimie) - Définition

Réactivité

Acidité

Due à la liaison O-H

La polarisation forte de la liaison O-H donne la possibilité d'une rupture ionique : les alcools constituent donc des acides faibles, et mêmes très faibles (pK_A compris en général entre 16 et 18, 10 pour les phénols, dans l'eau) par libération d'un proton H⁺ du groupe hydroxyle. Ils sont donc bien plus faibles que l'eau (à l'exception du méthanol) et ne manifestent leur caractère acide que dans des solutions non aqueuses, en réagissant par exemple avec la base NaNH₂ dans une solution d'ammoniaque. On appelle la base conjuguée d'un alcool un ion alcoolate (ou alkoxyde).

Due aux doublets libres de l'oxygène

L'un des doublets libres de l'oxygène est capable de capturer un proton : l'alcool est donc une base de Brönsted, indifférente (pK_A(ROH₂⁺/ROH) d'environ -2), son acide conjugué, l'ion alkyloxonium, étant un acide fort, ne pouvant être présent qu'en très petite quantité (sauf en présence d'une concentration importante en acide fort).

Grâce à la réactivité de ces doublets, l'alcool est aussi une base de Lewis.

Nucléophilie

Les alcools sont de très bons nucléophiles, propriété toujours due à la réactivité des doublets libres de l'oxygène, réaction de surcroît rapide.

Nucléofugacité

• La liaison C-O étant polarisée, il y a possibilité de rupture ionique : R-OH → R⁺ + HO^-. Cette rupture reste pourtant très difficile, faisant du groupe hydroxyle un mauvais nucléofuge (groupe partant).
• Cependant, sous sa forme protonée, l'ion alkyloxonium, la rupture est beaucoup plus facile.

Cette propriété lui permet notamment, comme nous allons le voir par la suite, de participer à des réactions de substitutions nucléophiles et des réactions d'éliminations.

Toxicité

L'éthanol est une substance psychotrope toxique voire mortelle en grande quantité, même en quantité modérée en cas de consommation régulière (voir alcoolisme).

Les autres alcools sont généralement beaucoup plus toxiques car

• leur élimination est plus longue ;
• leur élimination conduit à des dégâts rénaux ;
• leur élimination produit des substances toxiques (par exemple, le foie dégrade le méthanol en formaldéhyde qui provoque la cécité ou la mort).

Leur ingestion doit être considérée comme une urgence médicale.

Alcools courants

• le méthanol, CH₃(OH), dérivé du méthane ;
• l'éthanol, CH₃-CH₂(OH), dérivé de l'éthane ;
• le propanol, C₃H₈O, dérivé du propane ;
• le butanol, C₄H₁₀O, dérivé du butane ;
• l'éthylène glycol (ou éthan-1,2-diol), CH₂(OH)-CH₂(OH) ;
• le glycérol (ou propan-1,2,3-triol) CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH).