Bêta-carboline - Définition

Introduction

Bêta-carboline
Général
Nom IUPAC
Synonymes	2,9-diazafluorène carbazoline 9H-pyrido[3,4-b]indole
No CAS	244-63-3
No EINECS	205-959-0
PubChem	64961
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C11H8N2
Masse molaire	168,1946 ± 0,0098 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	199 °C
Solubilité	9,550 g·l-1 (eau, 25 °C
Écotoxicologie
DL	100 mg·kg-1 (souris, i.v.)
LogP	3,17
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La β-carboline (9H-pyrido[3,4-b]indole) est une amine aromatique tricyclique. Il est le noyau squelettique de base d'une classe de composés appelés β-carbolines.

Structure

Le noyau β-carboline est constitué d'un cycle de pyridine (azine) fusionné avec un noyau d'indole par la cycle d'azole.

Cette structure est très proche de celle de la tryptamine, où le bras éthylamine serait reconnecté au cycle indole par un carbone supplémentaire, pour produire la structure tricyclique. Ainsi, on suppose que la biosynthèse des β-carbolines suit le même chemin métabolique que les tryptamines. Différents niveaux de saturation sont alors possibles pour le troisième cycle, indiqués par les doubles liaisons optionnelles colorées en bleu et rouge sur la représentation ci-dessous:

Pharmacologie

Les alcaloïdes β-carbolines sont très répandus chez les plantes et les animaux et agissent fréquemment comme inhibiteurs de la monoamine oxydase. Comme composants de la liane Banisteriopsis caapi, l'harmine, l'harmaline et la tétrahydroharmine, des les β-carbolines connues sous le nom d'harmanes jouent un rôle pharmacologique important et sont les principaux responsables des effets psychédéliques de l'ayahuasca. Certaines β-carbolines, notamment la tryptoline et la pinoline, sont formées naturellement dans le corps humain. La pinoline est d'ailleurs impliquée, avec la mélatonine dans le rôle régulateur du cycle veille/sommeil de la glande pinéale. Plusieurs β-carbolines ont des effets antagonistes de benzodiazépines et, notamment, selon les doses, des effets convulsivants, anxiogènes et facilitateurs de la mémoire.

Exemples de β-carbolines

Quelques unes des β-carbolines les plus importantes présentées dans le tableau ci-dessous:

Nom courant	Liaison rouge	Liaison bleue	R1	R6	R7	Structure
β-Carboline	×	×	H	H	H
Tryptoline			H	H	H
Pinoline			H	OCH3	H
Harmane	×		CH3	H	H
Harmine	×	×	CH3	H	OCH3
Harmaline	×		CH3	H	OCH3
Tétrahydroharmine			CH3	H	OCH3