Au printemps 1839, le CVRR fut le premier chemin de fer des États-Unis à mettre en service un wagon-couchette baptisé "Chambersburg". Les couchettes étaient superposées sur 3 niveaux, et maintenues par des sangles en cuir; durant la journée, elles étaient rabattues contre les parois. Deux ans plus tard, une seconde voiture baptisée "Carlisle" fut mise en service. Ainsi des voyageurs au départ de Pittsburgh souhaitant se rendre à Philadelphie, devaient d'abord prendre une diligence durant 36 heures avant d'arriver à Chambersburg vers minuit; puis ils prenaient place à bord du CVRR vers 1 heure du matin pour arriver à Harrisburg vers 5 heures du matin, avant d'embarquer sur le Harrisburg, Portsmouth, Mount Joy and Lancaster Railroad à destination de Philadelphie, où ils arrivaient vers 18h. La première locomotive à cabine, baptisée "Washington", fut construite dans les ateliers du CVRR à Chambersburg en 1841 pour le Franklin Railroad.
A son apogée, le CVRR employa jusqu'à 1 800 personnes. Le PRR racheta officiellement le CVRR le 2 juin 1919. Concernant le service voyageur, le CVRR arrêta ses trains réguliers en 1952, et le dernier train New York-Roanoke circula en 1961. Le Penn Central, successeur du PRR, ferma toutes les installation ferroviaires situées à Chambersburg en 1972. Lorsque Conrail prit la relève du PRR en 1976, il abandonna d'importantes sections de ligne, et combina ce qui restait avec le réseau concurrent du Reading Company. Avec le rachat d'une partie de Conrail par le Norfolk Southern Railway en 1999, ce nouveau tracé prit le nom de Lurgan Branch. Le projet de train de banlieue entre Harrisburg et Carlisle, baptisé CorridorOne, envisage d'utiliser l'ancien Cumberland Valley Railroad Bridge.
Cet embranchement long de 42 km quittait la ligne principale au niveau de Marion, Pennsylvanie (au sud de Chambersburg) pour rejoindre le haut fourneau de Richmond Furnace qui produisait du fer.
En 1999, la Pioneer fut transférée de la Smithsonian Institution vers le National Museum of Industrial History.