Diazoacétate d'éthyle - Définition

Introduction

Diazoacétate d'éthyle
Général
Nom IUPAC
Synonymes	diazoacet​ic acid e​thyl ester; ethyl dia​zoethanoa​te; acetic ac​id, diazo​-, ethyl ​ester; DAAE; EDA; ethoxycar​bonyldiaz​omethane
No CAS	623-73-4
No EINECS	210-810-8
PubChem	638330
SMILES
InChI
Apparence	Huile jaune avec une odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H6N2O2
Masse molaire	114,1026 ± 0,0046 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	−22 °C
T° ébullition	140-141 °C à 720 mmHg; 29 à 31 °C à 5 mm
Masse volumique	1,085 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	46,1 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,46
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn F
Phrases R : 5, 10, 22, 40,
Phrases S : 36/37,
Transport
UN 1993 3/PG 3
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diazoacétate d'éthyle est un composé organique de la famille des diazo c'est-à-dire qui porte la fonction ^-N=N⁺= éminemment instable. Il est un des rares composés diazo commercialement disponible car la fonction ester le stabilise par délocalisation électronique via le tautomère ^-O-COEt=CH-N⁺≡N.

Synthèse

La synthèse originale date de 1944 et fut mise au point par Ennis B. Womack et A. B. Nelson. Elle consiste en la réaction du nitrite de sodium NaNO₂ sur l'ester éthylique de la glycine hydrochlorée dans l'eau.

Le rendement de cette synthèse a été légèrement amélioré par N. E. Searle en remplaçant l'éther par du dichlorométhane.

Sécurité

Le diazoacétate d'éthyl est un produit nocif et inflammable qui explose violemment quand il est chauffé.Il est donc absolument nécessaire d'être très prudent en particulier lors des distillations.