Diméthylsulfoxyde - Définition

Introduction

Diméthylsulfoxyde
Général
Nom IUPAC
Synonymes	sulfinylbisméthane Méthylsulfoxyde DMSO
No CAS	67-68-5
No EINECS	200-664-3
Code ATC	G04BX13 M02AX03
DrugBank	DB01093
PubChem	679
FEMA	3875
SMILES
InChI
Apparence	liquide hygroscopique, incolore.
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H6OS
Masse molaire	78,133 ± 0,007 g·mol-1
Moment dipolaire	4,06 D
Diamètre moléculaire	0,513 nm
Propriétés physiques
T° fusion	18,5 °C
T° ébullition	190,85 °C
Solubilité	1 000 g·l-1 à 20 °C
Masse volumique	(eau = 1) : 1.1
T° d’auto-inflammation	270 °C
Point d’éclair	88 °C
Limites d’explosivité dans l’air	1,8- Vol.%
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 59,4 Pa
Viscosité dynamique	1,996 cP à 20 °C (293 K)
Thermochimie
S0	188,78 J·mol-1
ΔH0	-150,5 kJ·mol-1 à 25 °C
ΔH0	-203,4 kJ·mol-1 à 25 °C
ΔH°	14,368 kJ·mol-1 à 18,52 °C
ΔH°	52,9 kJ·mol-1 à 25 °C
Cp	149,39 J·mol-1·K-1 à 25 °C
PCI	-2 037,3 kJ·mol-1
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,10 ± 0,03 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,477
Précautions
NFPA 704
2 2 0
SIMDUT
B3,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diméthylsulfoxyde noté aussi DMSO est un solvant organique de formule brute C₂H₆OS. C'est un composé organo-sulfuré.

Utilisation

C'est un liquide incolore qui est utilisé en chimie et en pharmaceutique pour sa capacité à solubiliser de nombreux solvants organiques, mais également des sels du fait de sa forte polarité. Dilué de 5 à 20%, il est utilisé comme agent cryoprotecteur lors de la congélation de cellules, ou de gamètes. Il présente également des propriétés anesthésiques et anti-bactériennes.

Production et synthèse

La production industrielle de DMSO consiste en l'oxydation catalytique du sulfure de diméthyle en présence d'oxygène ou de dioxyde d'azote. Sans catalyseur la réaction est possible à une pression de 7,2 MPa et à 105 °C avec un rendement supérieur à 90%.

Propriétés physico-chimiques

Le diméthylsulfoxyde est aussi un produit entraînant une plus grande absorption des toxines par les pores de la peau lorsqu'il est mis en contact avec celle-ci. C'est un solvant aprotique polaire (de plus on observe un effet mésomère sur la double liaison O).