Fucose - Définition

Introduction

Fucose
Général
Nom IUPAC
Synonymes	6-deoxy-L-galactose 6-deoxy-L-galactopyranose 6-methyltetrahydropyran-2,3,4,5-tetraol L-fucopyranose
No CAS	2438-80-4 (L) 3615-37-0 (D)
No EINECS	219-452-7
PubChem	4263
Apparence	Poudre blanche cristalline
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H12O5
Masse molaire	164,1565 ± 0,0071 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	144 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fucose est un aldohexose, plus précisément un désoxy-hexose du galactose. Le préfixe « désoxy » signifie qu’il y a un oxygène en moins (en position 6 dans ce cas).

Chimie

Structure cyclique du fucose

Deux caractéristiques structurelles différencient le fucose des autres oses à six carbones :

• l’absence du groupe hydroxyle sur le carbone (C-6)
• sa configuration L

En solution dans l'eau, à 3%, le fucose possède un goût sucré. Dans l'eau à 31 °C, le fucose se dissocie en formes tautomères, la forme prédominante est le béta-D-fucopyranose (67%), suivie de la forme alpha-d-fucopyranose (21%), les formes furanoses représentent 5% et la forme linéaire est pratiquement inexistante (0,01%).

Rôle biologique

On le trouve attaché sur les polyosides par une liaison osidique du type N, des cellules des insectes, des mammifères et des plantes. Dans les polyosides contenant le fucose, celui-ci sert à terminer le polymère ou bien comme point d’attachment pour ajouter d’autres oses.

Dans le corps le fucose est métabolisé par l’enzyme apha-fucosidase.