Hypoxanthine - Définition

Introduction

Hypoxanthine
Général
No CAS	68-94-0
No EINECS	200-697-3
PubChem	790
Apparence	Cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H4N4O
Masse molaire	136,1115 ± 0,0054 g·mol-1
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Phrases R : 62, 63,
Phrases S : 36/37,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hypoxanthine est une base azotée à base purique de formule 6-oxypurine; son nucléoside associé est par ailleurs appelé inosine. Elle est issue de la réaction de désamination de l'adénine mais peut aussi être oxydée par une xanthine oxydase en xanthine.

Cette sorte de base, de formule brute C₅H₄N₄O, est présente en très petites quantités dans les acides nucléiques. Ainsi, on peut en retrouver dans les anticodons d'ARNt, ce qui joue un rôle dans l'appariement aspécifique avec la troisième base du codon (phénomène appelé "wobble" par les anglosaxons, lié à la dégénérescence du code génétique).
Récemment, le FBI et Scotland Yard ont annoncé être en train de mettre au point une technique permettant de mesurer le taux d'hypoxanthine dans le globe oculaire d'un mort jusqu'à 4 jours après son décès, afin de déterminer l'heure exacte de celui-ci.

Les autres bases azotées

• De la famille des purines :

1. Guanine
2. Hypoxanthine
3. Adénine

• De la famille des pyrimidines :

1. Cytosine
2. Thymine
3. Uracile