Lindane | |||
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Général | |||
Nom IUPAC | |||
Synonymes | Gamma-HCH | ||
No CAS | |||
No EINECS | |||
Code ATC | P03 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | poudre cristalline blanche, inodore. | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule brute | C6H6Cl6 | ||
Masse molaire | 290,83 ± 0,017 g·mol-1 | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 113 °C | ||
T° ébullition | 323 °C | ||
Solubilité | eau : 7,3 à 8,5 mg·l-1 à 25 °C | ||
Masse volumique | 1,87 g·cm-3, 10,0 par rapport à l'air | ||
Pression de vapeur saturante | 0,051 mbar à 20 °C; 0,19 mbar à 40 °C; 13 mbar à 176 °C | ||
Précautions | |||
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Phrases R : 20/21, 25, 48/22, 50/53, 64, | |||
Phrases S : (1/2), 36/37, 45, 60, 61, | |||
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Danger | |||
Écotoxicologie | |||
DL | 44 mg·kg-1 souris oral 125 mg·kg-1 souris i.p. 50 mg·kg-1 lapin peau | ||
LogP | 3,61- 3,72 | ||
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Le lindane est un insecticide organochloré commercialisé depuis 1938. Ses noms chimiques sont gamma-hexachlorocyclohexane (HCH) et benzene hexachloride (BHC). Il a été utilisé en agriculture et dans les produits pharmaceutiques pour le traitement de la gale et l’élimination des poux.
Sa dose létale 50 est de 88 mg·kg-1.
Le lindane est une neurotoxine qui interfère avec la fonction de neurotransmission du GABA en interagissant avec le récepteur GABAA - la chaîne chlorure forme un complexe avec le site de fixation de la picrotoxine. Elle a une LD50 par voie orale de 88 mg·kg-1 chez le rat et une DL50 par voie cutanée de 1 000 mg·kg-1. Chez l'homme, le lindane atteint principalement le système nerveux, le foie et les reins, et il est peut-être un agent cancérigène et / ou perturbateur endocrinien.
L’Organisation mondiale de la Santé classe le lindane comme «Moyennement dangereux», et son commerce international est limité et réglementé en vertu de la Convention de Rotterdam sur le consentement informé. Il est actuellement interdit dans plus de 50 pays (dont la France), et il est envisagé de l'inclure dans la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants, qui interdirait sa production et son utilisation dans le monde entier.
Doté d'un très large spectre d'activité insecticide, le Lindane trouve de nombreuses applications en agriculture comme pesticide, dans la protection des bois, en médecine vétérinaire et en santé publique. .