À la mort de Louis XIV en 1715, Madame de Maintenon se retira à Saint-Cyr jusqu'à sa mort le 15 août 1719. Elle fut embaumée et enterrée dans la chapelle de l'école le 18 août.
Par la suite, la Maison Royale de Saint-Louis continua de fonctionner dans la plus grande discrétion, la mort de Madame de Maintenon et la succession à Louis XIV par Louis XV lui ayant enlevé son statut d'établissement à la mode. Cependant, le 6 septembre 1715, le Régent, lors d'une visite à Madame de Maintenon à Saint-Cyr, lui avait garanti que tous les avantages acquis par la Maison Royale seraient conservés.
Sous Louis XV, en l'absence de Madame de Maintenon, les idées novatrices de la Maison Royale s'affaiblirent et l'éducation qui y était donnée fut critiquée, d'abord par Louis XV lui-même dans les années 1730, qui refusa d'envoyer ses filles à Saint-Cyr :
« Ces filles sont des bégueules. (…) Elles sont élevées de manière qu'il en faudrait faire toutes des dames du palais, sans quoi elles sont malheureuses et impertinentes. »
En 1750, le marquis d'Argenson affirma de même :
« Cependant l'on sait que l'établissement de Saint-Cyr n'est bon à rien. Il n'en résulte que des bégueules, qu'on ne saurait marier dans leurs campagnes ou qui font enrager leurs maris. »
En 1786, Élisabeth de France, sœur de Louis XVI, fit célébrer le centenaire de la Maison Royale de Saint-Louis, et un feu d'artifice fut tiré dans la cour de l'établissement. Mais Louis XVI ne s'y rendit pas en personne et assista au feu d'artifice depuis les terrasses de Versailles.
La Révolution française, et particulièrement l'abolition des privilèges de la noblesse et du clergé, remirent en cause la raison d'être de la Maison Royale de Saint-Louis. Comme palliatif, un décret de Louis XVI en 1790 autorisa l'admission des jeunes filles non issues de la noblesse dans l'établissement, mais l'Assemblée législative décréta sa fermeture le 16 août 1792, celle-ci fut effective en mars 1793 avec le départ du personnel et des pensionnaires encore présentes.
Dès octobre 1793, les bâtiments furent transformés en hôpital militaire et le restèrent jusqu'en 1798. Plus tard, en 1808, Napoléon Ier y installa son École spéciale militaire, qui demeura sur place jusqu'à la Seconde Guerre mondiale.
Depuis la seconde moitié du XXe siècle, les bâtiments de la Maison Royale, restaurés, abritent le Lycée militaire de Saint-Cyr.
Après la représentation d'Esther, Madame de Maintenon pensa cesser toute représentation théâtrale à Saint-Cyr, mais le roi demanda à ce que la nouvelle pièce de Racine, Athalie, soit jouée ; elle le fut à partir du 5 janvier 1691. Les représentations eurent lieu dans la plus grande discrétion, sans autres costumes que les uniformes de Saint-Cyr, et en présence uniquement de la famille royale, sauf celle du 22 janvier qui eut lieu en présence du roi et de la reine d'Angleterre, ainsi que de Fénelon et quelques évêques.
Les deux directeurs de conscience de Madame de Maintenon, Fénelon et l'abbé Godet des Marais, devenu évêque de Chartres, lui demandèrent de renoncer à la gloire et de faire revenir à Saint-Cyr « l'humilité et la simplicité ». La discipline de l'école devint plus stricte, la coquetterie et les livres jugés trop profanes, admis aux débuts de la Maison Royale, furent bannis. Madame de Maintenon recommandait également de ne pas hésiter à punir les élèves et à contenir leur orgueil :
« Nos filles ont été trop considérées, trop caressées, trop ménagées ; il faut les oublier dans leurs classes, leur faire garder le règlement de la journée et ne pas leur parler d'autre chose. »
Elle demanda également que soit bannie de la Maison Royale toute présence masculine, à l'exception des prêtres, qui ne devaient rencontrer les pensionnaires qu'au confessionnal.
L'Église et les jansénistes condamnèrent la représentation d'Esther et le manque de discipline qui semblait régner à Saint-Cyr, ajoutant qu'il ne fallait pas confier l'éducation de jeunes filles à des laïques. De plus, le statut non-conventuel de la Maison Royale donnait lieu à une incongruité : les revenus de l'Abbaye de Saint-Denis servaient à financer une maison séculière. Madame de Maintenon elle-même, alors qu'elle et Louis XIV ne voulaient pas d'un couvent, admit que la tentative qu'elle avait faite de donner à Saint-Cyr une éducation mondaine avait échoué, et accepta la transformation de la Maison Royale en couvent.
Alors qu'en novembre 1692, le pape prononçait l'extinction du titre abbatial de Saint-Denis, la transformation de la Maison Royale en couvent fut décidée en septembre 1692 ; la requête au pape fut faite par Godet des Marais. La conversion fut effective le 1er décembre. Les éducatrices eurent le choix entre prononcer des vœux solennels et devenir religieuses, ou quitter la Maison Royale. De 1692 à 1694, la mère Priolo, du couvent de Chaillot, fut chargée de leur instruction pendant leur noviciat.
Au début de l'année 1694, Madame de Loubert fut remplacée par Madame de Fontaines, mais Madame de Maintenon, de plus en plus présente à Saint-Cyr, fut reconnue comme supérieure honoraire en charge du spirituel et du temporel.
La Maison Royale de Saint-Louis se trouva au beau milieu de l'affaire du quiétisme, quand Madame Guyon, qui s'était liée d'amitié à Madame de Maintenon, fut accueillie par elle à Saint-Cyr à partir de 1689. L'exemple de ses extases influença très rapidement les élèves, ce qui inquiéta Madame de Maintenon ; de plus, celle-ci fut vivement critiquée par les jansénistes qui l'accusèrent de laisser des pensées hérétiques se répandre. Elle finit par renvoyer la mystique de Saint-Cyr en 1694, avant de se séparer en 1696 de Fénelon qui soutenait Madame Guyon, et de retirer ses livres de la Maison Royale. Elle renvoya finalement en 1698 les dernières adeptes du quiétisme encore présentes à Saint-Cyr, Madame de la Maisonfort, cousine de Madame Guyon, et Madame du Tourp, mettant fin à l'affaire du quiétisme à Saint-Cyr.