Phénoxybenzène - Définition
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Introduction
| Phénoxybenzène | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | diphényléther éther diphénylique oxyde de diphényle | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | solide cristallin incolore | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C12H10O | ||
| Masse molaire | 170,2072 ± 0,0106 g·mol-1 | ||
| Moment dipolaire | 1,17 D | ||
| Diamètre moléculaire | 0,684 nm | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 26,9 °C | ||
| T° ébullition | 258 °C | ||
| Solubilité | 21 mg·l-1 (eau, 20 °C) | ||
| Masse volumique | 1,07 g·cm-3 | ||
| T° d’auto-inflammation | 610 °C | ||
| Point d’éclair | 115 °C | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 0,8 Vol.-%, 55 g/m3 15 Vol.-%, 1060 g/m3 | ||
| Pression de vapeur saturante | 0,08 mbar à 20 °C 0,16 mbar à 30 °C 0,52 mbar à 50 °C | ||
| Point critique | 26,86 °C | ||
| Point triple | 493,65 °C, 31,4107 bar | ||
| Thermochimie | |||
| ΔH° | 17,215 kJ·mol-1 à 26,88 °C | ||
| ΔH° | 66,9 kJ·mol-1± 0,3 | ||
| Cp | |||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction |
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| Précautions | |||
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| Phrases R : 36/37, 51/53, | |||
| Phrases S : 60, 61, | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL | 2 450 mg·kg-1 (souris, oral) | ||
| LogP | 4,21 | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 0,1 ppm | ||
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Le phénoxybenzène ou diphényl éther est un composé organique de formule brute C12H10O constitué de deux cycles benzéniques liés par une liaison éther-oxyde (R-O-R').
Production et synthèse
Comme beaucoup d'éther-oxydes, le phénoxybenzène peut être synthétisé par une réaction de type synthèse de Williamson : le phénol en présence de base forte (donc transformé en phénolate) réagit sur le bromobenzène, la réaction étant catalysée par du cuivre.
- PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr
Suivant un mécanisme similaire, le phénoxybenzène est un sous-produit important dans l'hydrolyse à haute pression du chlorobenzène pour former du phénol.
