Chlorobenzène - Définition

Introduction

Chlorobenzène
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Monochlorobenzène
No CAS	108-90-7
No EINECS	203-628-5
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H5Cl
Masse molaire	112,557 ± 0,007 g·mol-1
Moment dipolaire	1,69 ± 0,03 D
Diamètre moléculaire	0,566 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-45 °C
T° ébullition	132 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 0,5 g·l-1
Masse volumique	1,11 g·cm-3
T° d’auto-inflammation	590 °C
Point d’éclair	27 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	1,3–11 %vol
Pression de vapeur saturante	1,17 kPa à 20 °C 21 hPa (30 °C) 54 hPa (50 °C)
Point critique	45,2 bar, 359,25 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,07 ± 0,02 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,521
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Phrases R : 10, 20, 51/53,
Phrases S : (2), 24/25, 61,
Transport
-    1134
NFPA 704
3 2 0
SIMDUT
B2, D1B, D2B,
SGH
Attention H226, H332, H411,
Inhalation	Maux de tête, nausées, perte de conscience
Peau	Rougeurs
Yeux	Rougeur, douleur
Écotoxicologie
LogP	2,18-2,84
DJA	0,43 mg·kg-1 p.c./jour
Seuil de l’odorat	bas : 0,08 ppm haut : 5,9 ppm
Composés apparentés
Autres composés	Bromobenzène Fluorobenzène Iodobenzène
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorobenzène est un composé aromatique halogéné de formule chimique brute C₆H₅Cl, constitué d'un noyau benzénique substitué par un atome de chlore.

Histoire

Il a été préparé pour la première fois en 1851 par réaction du phénol et du pentachlorure de phosphore. Il a notamment au début du XX^e siècle et durant la Première Guerre mondiale servi à fabrique la mélinite (acide picrique), explosif très puissant, le plus utilisé à l'époque.

Dès 1960, sa production a décliné aux États-Unis, au profit du cumène (utilisé pour synthétiser le phénol) et suite à l'abandon progressif du DDT.