Chlorobenzène - Définition
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Introduction
| Chlorobenzène | |||
|---|---|---|---|
| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | Monochlorobenzène | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| Apparence | liquide incolore, d'odeur caractéristique. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C6H5Cl | ||
| Masse molaire | 112,557 ± 0,007 g·mol-1 | ||
| Moment dipolaire | 1,69 ± 0,03 D | ||
| Diamètre moléculaire | 0,566 nm | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | -45 °C | ||
| T° ébullition | 132 °C | ||
| Solubilité | dans l'eau à 20 °C : 0,5 g·l-1 | ||
| Masse volumique | 1,11 g·cm-3 | ||
| T° d’auto-inflammation | 590 °C | ||
| Point d’éclair | 27 °C (coupelle fermée) | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,3–11 %vol | ||
| Pression de vapeur saturante | 1,17 kPa à 20 °C 21 hPa (30 °C) | ||
| Point critique | 45,2 bar, 359,25 °C | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 9,07 ± 0,02 eV (gaz) | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction |
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| Précautions | |||
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| Phrases R : 10, 20, 51/53, | |||
| Phrases S : (2), 24/25, 61, | |||
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3 2 0 | |||
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Attention | |||
| Inhalation | Maux de tête, nausées, perte de conscience | ||
| Peau | Rougeurs | ||
| Yeux | Rougeur, douleur | ||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 2,18-2,84 | ||
| DJA | 0,43 mg·kg-1 p.c./jour | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 0,08 ppm haut : 5,9 ppm | ||
| Composés apparentés | |||
| Autres composés | Bromobenzène Fluorobenzène Iodobenzène | ||
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Le chlorobenzène est un composé aromatique halogéné de formule chimique brute C6H5Cl, constitué d'un noyau benzénique substitué par un atome de chlore.
Histoire
Il a été préparé pour la première fois en 1851 par réaction du phénol et du pentachlorure de phosphore. Il a notamment au début du XXe siècle et durant la Première Guerre mondiale servi à fabrique la mélinite (acide picrique), explosif très puissant, le plus utilisé à l'époque.
Dès 1960, sa production a décliné aux États-Unis, au profit du cumène (utilisé pour synthétiser le phénol) et suite à l'abandon progressif du DDT.
