Propellane - Définition

1,3-déshydroadamantanes

Le 1,3-déshydroadamantane ou tétracyclo[3.3.1.1^3,7.0^1,3]décane est abusivement appelé un [3.3.1]propellane de la famille de l'adamantane. Il peut être préparé par oxydation des 1,3-dihalo-adamantanes et est aussi instable que les autres propellanes à petits cycles. En solution, le composé réagit avec l'oxygène (temps de demi-vie 6 heures) pour former un peroxyde qui se convertit en di-hydroxyde par réaction avec le tétrahydruroaluminate de lithium (LiAlH₄).

Schéma 4. Synthèse du 1,3-déshydroadamantane

Polymérisation

Étant un propellane, le déshydroadamantane peut polymériser. Dans le schéma 4, il réagit avec l'acétonitrile pour une réaction de polymérisation radicalaire initié par le lithium métal dans le tétrahydrofuranne (THF). Le copolymère résultant est un polymère alterné avec une température de transition vitreuse de 217 °C.

Schéma 5. Polymérisation du 1,3-déshydroadamantane