Vitamine B9 - Définition

Introduction

Vitamine B9
Général
Nom IUPAC
Synonymes	acide folique vitamine M folacine
No CAS	59-30-3
No EINECS	200-419-0
Code ATC	B03BB01
PubChem	6037
SMILES
InChI
Apparence	cristaux jaune orangé
Propriétés chimiques
Formule brute	C19H19N7O6
Masse molaire	441,3975 ± 0,0197 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	250 °C (décomposition)
Solubilité	0,0016 mg·ml-1 (eau, 25 °C), 1 % (eau bouillante); Insoluble dans l'acétone, le chloroforme, l'éther, le benzène; Relativement soluble dans l'acide acétique, le phénol, la pyridine, les solutions alcalines d'hydroxides et carbonates; Légèrement soluble dans le méthanol, moins dans l'éthanol et le butanol; Soluble dans HCl et H2SO4 dilués chauds
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	+23° (c = 0,5 dans NaOH à 0,1N) +19,9° (c = 1 dans NaOH à 0,1N)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
SIMDUT
Produit non contrôlé
Écotoxicologie
DL	10 000 mg·kg-1 (souris, oral) 282 mg·kg-1 (souris, i.v.) 85 mg·kg-1 (souris, i.p.)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La vitamine B₉ (acide folique ou folacine) est une vitamine hydrosoluble aussi appelée vitamine M.

La vitamine B₉ est un coenzyme participant à la synthèse des purines et des pyrimidines, constituants les acides nucléiques (ADN et ARN). La vitamine B₉ intervient également dans la synthèse d'acides aminés (méthionine, histidine, sérine).

Biochimie

Les folates sont synthétisables à partir d'acide panthoténique et d'acide para-aminobenzoïque, mais leur principale source reste, pour nous, l'alimentation (notamment les plantes vertes fraîches et les organes parenchymateux comme le foie et les reins).
Ainsi que l'indique leur nom (folium: feuille en Latin), on les trouve principalement dans les feuilles, mais ils sont en réalité assez répandus.
À l'état naturel, ils sont souvent polyglutamylés (attachés à une ou plusieurs molécules de glutamate), et doivent s'en détacher pour pénétrer dans les cellules (sauf en cas de chimiothérapie au méthotrexate, ou de carence prolongée, auxquels cas les cellules peuvent assimiler des folates polyglutamylés).

Les besoins en acide folique et substances apparentées sont de l'ordre de 0,5 mg par jour.

C'est sous forme de dérivés tétrahydrofoliques que les folates exercent leur action de coenzymes dans de nombreuses réactions de transfert de C₁, dont la synthèse de novo des purines ou du TMP(2'-déoxythymidine-5'-phosphate) à partir du dUMP (2'-déoxyuridine-5'-phosphate).

Les folates doivent auparavant être réduits, c'est-à-dire hydrogénés, en dihydrofolates (FH₂) puis en tétrahydrofolates (FH₄), par la folate réductase, et la dihydrofolate réductase respectivement.

Le tétrahydrofolate reçoit ensuite un groupe méthylène d'un des trois « donneurs de carbone » (sérine, glycine, formaldéhyde) pour former le N₅-N₁₀ Méthylène tétrahydrofolate (CH₂=FH₄) . La sérine est le donneur le plus souvent utilisé chez l'homme.

Le méthylène tétrahydrofolate peut connaître trois destinées différentes :

• réduction en N₅-N₁₀ méthényl tétrahydrofolate, puis en N₁₀ formyl tétrahydrofolate, donneur de carbone dans la voie de la synthèse de novo des purines
• Voie de la Méthylène tétrahydrofolate réductase : réduction en N₅ Méthyl tétrahydrofolate (CH₃–FH₄), donneur de méthyl pour la régénération de méthionine à partir de l'homocystéine. Le transfert du méthyle nécessite chez l'homme un relais par la cyanocobalamine, ce qui explique leur co-administration fréquente. Lorsque la méthionine n'est pas régénérée, outre l'épuisement du pool de vitamines, et de la synthèse de nucléotides se manifestant, entre autres, par une anémie mégaloblastique, on assiste à toute une série de complications se manifestant par des neuropathies, des troubles de fermeture du tube neural, ..., une atteinte hépatique,... La carence folique a été récemment incriminée dans la recrudescence de cancers dans le troisième âge.
• formation de désoxythymidine monophosphate à partir de désoxyuridine monophosphate.

En résumé :

F → FH₂ → FH₄ → CH2=FH₄ → réactions de méthylation