Acide téréphtalique

Acide téréphtalique
Général
Nom IUPAC
Synonymes	acide paraphtalique TPA PTA
N CAS	100-21-0
SMILES
InChI
Apparence	poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H6O4
Masse molaire	166,1308 ± 0,008 g·mol
pKa	pKa1 : 3,54 à 25 °C pka2 : 4,46 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	Point de sublimation : 402 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 2,8 g·l. Soluble dans DMSO, DMF et les bases
Masse volumique	(eau = 1) : 1.51
T° d’auto-inflammation	496 °C
Point d’éclair	260 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
NFPA 704
1 1 0
SIMDUT
Produit non contrôlé
Écotoxicologie
LogP	1,96
Composés apparentés
Isomère(s)	acide phtalique [acide isophtalique]]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide téréphtalique est un des trois isomères de position d'acides phtaliques avec l’acide isophtalique et l’acide phtalique. C'est un acide important sur le plan commercial. Il est principalement utilisé comme matière première dans l'industrie des polyesters (particulièrement le PET, composant de certains vêtements et de bouteilles plastiques). Il est aussi connu sous le nom d'acide benzène-1,4-dicarboxylique ou acide paraphtalique, et sa formule chimique brute est C₆H₄(COOH)₂. Récemment, il a été utilisé pour fabriquer des composés à charpente cristalline hybride dont les composés organiques forment les ligands entre les centres métalliques (MOFs).

L'acide téréphtalique a la formule topologique suivante :

Il est presque insoluble dans l'eau, dans l'alcool et dans l'éther. Il a plus tendance à se sublimer qu'à se liquéfier lorsqu'il est chauffé. Son insolubilité le rend relativement peu pratique lors des manipulations. Avant 1970, l'acide téréphtalique brut était souvent transformé en diester méthylique pour le purifier. L’acide téréphtalique contient des groupements carboxyles qui forment des liaisons hydrogène et permettent la connexion avec des molécules voisines et la formation d’un solide à température ordinaire.

Par polycondensation de l'acide téréphtalique (HOOC - C₆H₄ - COOH), avec l'éthylène glycol (HO - CH₂ - CH₂ - OH), on obtient un type de fibre artificielle connu sous le nom de Tergal ou de Térylène.

L'acide téréphtalique peut être synthétisé, à l'échelle du laboratoire, par oxydation de dérivés para du benzène, ou mieux encore par oxydation de cuminol, issu de l'essence de cumin par l'acide chromique.
A l'échelle industrielle, l'acide téréphtalique est produit de façon similaire à l'acide benzoïque, par oxydation du p-xylène par le dioxygène de l'air en utilisant l'acide acétique comme solvant et un catalyseur de type cobalt-manganèse et un promoteur à base de bromure. Le rendement est proche de 100 %. Le produit brut est purifié par hydrogénation en solution aqueuse pour transformer les traces d'impuretés en espèces moins nocives.
La préparation peut être aussi faite par procédé Henkel à partir de toluène mais la sélectivité et la vitesse de réaction laissent à désirer.