But-2-yne-1,4-diol

But-2-yne-1,4-diol
Général
Nom IUPAC
Synonymes	1,4-dihydroxybut-2-yne
N CAS	110-65-6
N EINECS	203-788-6
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores à jaunes
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H6O2
Masse molaire	86,0892 ± 0,0042 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	58 °C
T° ébullition	238 °C
Solubilité	3,740 kg·l (eau, 20 °C) très soluble dans l'éthanol et l'acétone
Masse volumique	1,04 à 1,05 g·cm (20 °C
T° d’auto-inflammation	335 °C
Point d’éclair	136 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante	< 0,1 mbar (20 °C 20 mbar (145 °C)
Viscosité dynamique	-
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC

T

C

Le but-2-yne-1,4-diol est un composé organique de la famille des alcynes et des diol. Il se présente sous la forme de cristaux incolores à jaunes, extrêmement solubles dans l'eau et l'éthanol.

Le but-2-yne-1,4-diol est obtenu par synthèse de Reppe, par réaction de l'acétylène (éthyne) sur une solution aqueuse de formaldéhyde (méthanal) sous pression (il fut produit ainsi à grande échelle à partir de 1941) :

La réaction se produit normalement à une température comprise entre 90 et 150 °C, selon la pression appliquée au système qui va de 1 à 20 bar. Différentes techniques de productions brevetées utilisent des catalyseurs à base de cuivre et de bismuth, ou encore de l'acétylide de cuivre (I).

La production annuelle européenne de butynediol est d'environ 200 000 tonnes.

Le but-2-yne-1,4-diol est un transformé par hydrogénation en but-2-ène-1,4-diol et en butane-1,4-diol. C'est aussi un précurseur de la vitamine B6. Il est aussi utilisé dans la fabrication de médicaments, de pesticides, d'herbicides, de retardateur de flamme, d'agents anti-corrosion, de plastifiants, de résines synthétique et de polyuréthanes. Il est utilisé dans les processus de galvanisation (par le nickel ou le cuivre), et pour faire briller et préserver les plaquages en nickel.