Acide acrylique - Définition

Introduction

Acide acrylique
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Acide propénique
No CAS	79-10-7
No EINECS	201-177-9
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H4O2
Masse molaire	72,0627 ± 0,0033 g·mol-1
pKa	4,25
Propriétés physiques
T° fusion	14 °C
T° ébullition	141 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible
Masse volumique	(eau = 1) : 1.05
T° d’auto-inflammation	360 °C
Point d’éclair	54 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	2,4–8 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 413 Pa
Point critique	56,7 bar, 341,85 °C
Thermochimie
ΔH0	-330 kJ/mol
ΔH0	-384 kJ/mol
Cp	144 J/mol.K
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,60 eV (gaz)
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	Ibam
Paramètres de maille	a = 9,952 Å b = 11,767 Å c = 6,206 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 8
Volume	726,75 Å3
Densité théorique	1,317
Précautions
Directive 67/548/EEC
C N
Phrases R : 10, 20/21/22, 35, 50,
Phrases S : (1/2), 26, 36/37/39, 45, 61,
Transport
-    2218
NFPA 704
2 3 2
SIMDUT
Produit non classifié
SGH
Danger H226, H302, H312, H314, H332, H400,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP	0,36 (estimé)
Seuil de l’odorat	bas : 0,09 ppm haut : 1 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide acrylique ou acide acroléïque ou acide prop-2-ènoïque est un composé organique de formule brute C₃H₄O₂ et de structure moléculaire:

Ce qui peut se résumer par CH₂=CHCOOH. C'est un acide carboxylique, un liquide incolore à l'odeur âcre.

Utilisation

L'acide acrylique et ses esters, les acrylates, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques et dans les peintures acryliques.

Production

L'acide acrylique est produit à partir du propylène, un sous-produit issu du raffinage du pétrole.
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

la synthèse d'acide acrylique à partir de l'acétylène s'effectue en présence de nickel carbonyle:

4C₂H₂ + Ni(CO)₄ + 4H₂O + 2HCl → 4 CH₂ = CH - COOH + NiCl₂ + H₂.