Azathioprine - Définition

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Introduction

Azathioprine
formule de structure de l'azathioprine
Général
Nom IUPAC
No CAS 446-86-6
No EINECS 207-175-4
Code ATC L04AX01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H7N7O2S  
Masse molaire 277,263 ± 0,015 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion 243,5 °C
Solubilité 272 mg·l-1 dans l'eau à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 22, 36/37/38, 45,
Phrases S : 22, 26, 36/37, 45, 53,
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
DL 400 mg·kg-1 rat oral
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'azathioprine (6-(1-méthyl-4-nitro-5-imidazolyl)-mercaptopurine) est un médicament chimiothérapeutique, qui a perdu de l'intérêt en chimiothérapie mais en a gagné comme immunosuppresseur en cas de transplantation d'organe et de maladie autoimmune telle l'arthrite rhumatoïde et les colites inflammatoires comme la maladie de Crohn et la colite ulcéreuse (recto-colite hémorragique). Dans le corps, elle est convertie en 6-mercaptopurine.

Le mycophénolate mofétil (Cellcept) est de plus en plus utilisé au lieu de l'azathioprine en cas de transplantation d'organe, mais l'azathioprine y joue encore un rôle majeur.

Prix

(A l'APHP) Cellcept capsule orale 250 mg 1.183 €/u Cellcept comprimé 500 mg 2.366 €/u

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