Benzènehexol - Définition

Introduction

Benzènehexol
Général
Nom IUPAC
Synonymes	hexahydrobenzène
No CAS	608-80-0
PubChem	69102
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H6O6
Masse molaire	174,1082 ± 0,007 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	200 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le benzènehexol ou hexahydroxybenzène est un composé aromatique de formule C₆H₆O₆ ou C₆(OH)₆. Il consiste en un noyau benzénique entièrement substitué par des groupes hydroxyle, c'est le sextuple alcool du benzène. Ce composé est aussi appelé hexaphénol, mais ce nom a aussi été utilisé pour d'autres substances.

Le benzènehexol est un solide cristallin soluble dans l'eau chaude et qui possède un point de fusion supérieur à 310 °C. Il peut être préparé de l'inositol (cyclohexanehexol). Son oxydation produit du tétrahydroxy-1,4-benzoquinone (THBQ) puis de l'acide rhodizonique et du dodécahydroxycyclohexane. Inversement, le benzènehexol peut être obtenu par réduction du sel de sodium de THBQ avec un mélange SnCl₂ et HCl.

Le benzènehexol est un composé de départ pour les cristaux liquides discotiques. il forme aussi un adduit de ratio 2:1 avec la 2,2'-bipyridine (en).

Benzènehexolate

Comme la plupart des phénols, le benzènehexol peut perdre six ions H⁺ de ses groupes hydroxyle formant l'hexanion C₆O₆^6–. le sel de potassium de cet anion est un des composants du "potassium carbonyl" de Liebig, issu de la réaction du monoxyde de carbone, CO avec du potassium, K. L'hexanion peut être produit de la trimérisation d'anions éthynediolates, C₂O₂^2– en chauffant de l'éthynediolate de potassium, K₂C₂O₂. La nature exacte de K₆C₆O₆ a été clarifiée par B. Nietzki et T. Benckiser en 1885 qui trouvèrent que son hydrolyse produit du benzènehexol.

Le sel benzènehexolate de lithium, Li₆C₆O₆ a été considéré pour des applications dans les piles électriques.

Ester

le benzène hexol forme des esters comme l'hexaacétate, C₆O₆(-O(CO)CH₃)₆ (p.f. 220 °C) et des éthers comme l'hexa-tert-butoxybenzène, C₆O₆(-OC(CH₃)₃)₆ (p.f. 223 °C).