Chlorure d'or(III) - Définition

Utilisations

Le chlorure d'or(III) est l'un des composés d'or les plus communs et il est par conséquent utilisé comme point de départ pour la synthèse de nombreux autres composés d'or, comme par exemple le complexe cyanure hydrosoluble KAu(CN)₄:

AuCl₃ + 4 KCN → KAu(CN)₄ + 3 KCl

Les sels d'or(III), et en particulier NaAuCl₄ (formé à partir de AuCl₃ + NaCl), fournissent une alternative non toxique aux sels de mercure(II) comme catalyseurs pour les réactions sur les alcynes. Une des réactions importantes de ce genre est l'hydration des alcynes terminales pour produire des méthylcétones, comme par exemple :

Les cétones sont généralement formées avec un rendement de plus de 90% sous ces conditions. L'amination liée qui peut utiliser l'or (à l'état d'oxydation +3) comme catalyseur est très utilisée.
Dans les dernières années, AuCl₃ a suscité l'intérêt de chimistes organiciens comme un catalyseur acide doux pour d'autres réactions comme l'alkylation des aromatiques et une conversion des furanes en phénols (voir ci-dessous). De telles réactions peuvent être utilisées en synthèse organique et dans l'industrie pharmaceutique. Ainsi par exemple, le 2-méthylfurane (sylvane) subit une alkylation douce par méthylvinylcétone en position 5 :

La réaction se produit avec un rendement de 91 % en seulement 40 minutes à température ambiante, en utilisant seulement 1% de AuCl₃ dans de l'acétonitrile. Ce rendement est remarquable dans le sens où à la fois le furane et la cétone sont normalement très sensibles aux réactions secondaires comme la polymérisation en conditions acides. Dans certains cas où des alcynes sont présents, un phénol peut être formé :

La réaction comprend un réarrangement complexe conduisant à la formation d'un nouveau cycle aromatique.