Coumarine - Définition
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Les coumarines
La famille des coumarines est formée des composés phénoliques dérivés de la coumarine simple, la 2H-1-benzopyrane-2-one, molécule elle-même dénuée de groupe hydroxyle phénolique OH. Toutes les coumarines sont substituées en C-7 par un hydroxyle phénolique.
Les divers groupes hydroxyles en C-6, C-7 et C-8, peuvent ensuite
- être méthylés
| Les coumarines aglycones | ||||
| R6 | R7 | R8 | Formules | |
|---|---|---|---|---|
| Coumarine (non phénolique) | H | H | H |
|
| Ombelliférone | H | OH | H | |
| Herniarine | H | OCH3 | H | |
| Esculétol | OH | OH | H | |
| Scopolétol | OCH3 | OH | H | |
| Scopanone | OCH3 | OCH3 | H | |
| Fraxétol | OCH3 | OH | OH | |
Le scopolétol est très répandu dans les enveloppes des graines où il inhibe la germination.
- ou être engagés dans une liaison hétéroside.
| Quelques glucosides de coumarine Gluc= β-D-glucopyranosyloxy | |||||
| CAS | synonyme | R6 | R7 | R8 | |
|---|---|---|---|---|---|
| Skimmine | 7-O-glucosyl-ombelliférone | H | Gluc | H | |
| Esculoside | 6-O-glucosyl-esculétol | Gluc | OH | H | |
| Cichoriine | 7-O-glucosyl-esculétol | OH | Gluc | H | |
| Scopoline | 7-O-Glucosyl-6-méthoxycoumarine | OCH3 | Gluc | H | |
L'esculoside, présente dans l'écorce du marronnier d'Inde, est réputée veinotonique.
Esculoside | 
Cichoriine |
Ces molécules peuvent aussi être associées avec des chaînes isopréniques en C5, C10 (monoterpènes) ou plus rarement C15 (sesquiterpènes).
| Prényloxycoumarines | |||||
| CAS | synonyme | R6 | R7 | R8 | |
|---|---|---|---|---|---|
| Auraptène | 7-géranyloxy coumarine | H | O-géranyl | H | |
| Subérosine | 7-méthoxy-6-(3-méthyl-2-butényl)-coumarine | amylènyl | OCH3 | H | |
| Osthol | 7-méthoxy-8-(3-méthyl-2-butényl)-coumarine | H | OCH3 | amylènyl | |
Auraptène | 
Subérosine |
Les zestes d'agrumes sont très riches en auraptène.
La fusion de la coumarine avec un hétérocycle supplémentaire à 5 ou 6 atomes donnent deux nouvelles classes :
- les furanocoumarines :
- composés formés par la fusion d'un hétérocycle furane avec la coumarine et ses dérivés. L'association peut se faire
- soit dans le prolongement de la coumarine (forme linéaire) : psoralène et ses dérivés (bergaptène, impératorine, xanthotoxine, chalepensine)
- soit sur le côté (forme angulaire) : angélicine et ses dérivés
Psoralène | 
Bergaptène | 
Angélicine |
- les pyranocoumarines :
- composés formés par la fusion d'un hétérocycle pyrane avec la coumarine
- soit dans le prolongement (forme linéaire) : xanthylétine
- soit latéralement (forme angulaire) : séseline, visnadine
Xanthylétine | 
Séseline |
Les furanocoumarines linéaires (psoralène, bergaptène, xanthotoxine) sont phototoxiques par contact. Elles peuvent provoquer des dermatites chez les personnes manipulant les plantes qui en contiennent comme le céleri, le persil, le panais, ou les agrumes. Certains agriculteurs peuvent se voir contraint d'abandonner leur activité.
L'assemblage de la coumarine et de trois hétérocycles de furanes donne des aflatoxines, toxines produites par des moisissures au pouvoir cancérigène élevé. Enfin, un anticoagulant très utilisé en thérapeutique, la warfarine ou coumadine est un dérivé de synthèse de la bishydroxycoumarine.
