Cyanure de triméthylsilyle - Définition

Introduction

Cyanure de triméthylsilyle
Général
Nom IUPAC
Synonymes	cyanotriméthylsilane TMSCN triméthylsilylnitrile triméthylsilanecarbonitrile
No CAS	7677-24-9
No EINECS	231-657-3
SMILES
InChI
Apparence	liquide
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H9NSi
Masse molaire	99,2065 ± 0,0043 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	8-11 °C
T° ébullition	114-117 °C
Masse volumique	0,793 g·cm-3
Point d’éclair	1 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,392
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ F
Phrases R : 11, 26/27/28, 29,
Phrases S : 16, 36/37/39, 45,
Transport
-    3384
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyanure de triméthylsilyl est le composé organique de formule semi-développée (CH₃)₃SiCN. Ce liquide volatil consiste en un groupe cyanure, -CN lié à un groupe triméthylsilyle.

Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme équivalent à l'acide cyanhydrique (HCN). Elle est préparée par réaction du cyanure de lithium (en) et du chlorure de triméthylsilyle:

LiCN + (CH₃)₃SiCl → (CH₃)₃SiCN + LiCl

Dans sa principale application, le cyanure de triméthylsilyle s'additionne sur une double liaison carbone-oxygène comme, par exemple, sur les aldéhydes:

RCHO + (CH₃)₃SiCN → RCH(CN)OSi(CH₃)₃

Le produit est une cyanohydrine O-silylée.

Un autre usage de ce réactif est la conversion de pyridine-N-oxydes en 2-cyanopyridines. Cette réaction est plus efficace dans le dichlorométhane en utilisant du chlorure de diméthyl carbomyl comme électrophile activant. Il est aussi possible d'utiliser du chlorure de benzoyle mais le rendement et la régiosélectivité de l'addition du groupe cyano est moins bonne.

Sécurité

Le cyanure de triméthylsilyle doit être manipulé avec beaucoup de précautions car il s'hydrolyse facilement en donnant de l'acide cyanhydrique:

2 (CH₃)₃SiCN + H₂O → (CH₃)₃SiOSi(CH₃)₃ + 2 HCN