Chlorure de benzoyle - Définition

Introduction

Chlorure de benzoyle
Général
Nom IUPAC
Synonymes
No CAS	98-88-4
No EINECS	202-710-8
No RTECS	DM6600000
PubChem	7412
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore d'une odeur pénétrante
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H5ClO
Masse molaire	140,567 ± 0,008 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	−1 °C
T° ébullition	198 °C
Masse volumique	1,21 g·cm-3
T° d’auto-inflammation	568 °C
Point d’éclair	72 °C
Pression de vapeur saturante	1 mmHg (32 °C)
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction
Précautions
Directive 67/548/EEC
T C
Phrases R : 22, 23, 34, 36, 37, 38, 45,
Phrases S : 1/2, 26, 45,
Transport
-    1736
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure de benzoyle, aussi appelé chlorure de benzènecarbonyle, est le chlorure de l'acide benzoïque et a pour formule semi-développée C₆H₅COCl. C'est un liquide incolore, fumant et d'odeur irritante. Il est principalement utilisé pour la production de peroxydes organiques mais aussi dans d'autres domaines comme la production de colorants, de parfums, pharmacologique et de résines.

Préparation

Le chlorure de benzoyle est produit du trichlorotoluène (phénylchloroforme) en utilisant soit de l'eau, soit de l'acide benzoïque:

C₆H₅CCl₃ + H₂O → C₆H₅COCl + 2 HCl

C₆H₅CCl₃ + C₆H₅CO₂H → 2 C₆H₅COCl + HCl

Comme d'autres chlorures d'acide, il peut être généré par réaction entre son acide parent et un agent de chloration comme le pentachlorure de phosphore (PCl₅) ou le chlorure de thionyle (SOCl₂).

Réactions

Le chlorure de benzoyle est un chlorure d'acyle typique. Il réagit avec les alcools et les amines pour donner respectivement les esters et amides correspondants. Il subit les acylations de Friedel-Crafts avec des arènes pour donner les benzophénones correspondantes. Similairement, il réagit avec l'eau pour former de l'acide chlorhydrique et l'acide benzoïque:

C₆H₅COCl + H₂O → C₆H₅CO₂H + HCl

Le chlorure de benzoyle réagit avec le peroxyde de sodium pour former du peroxyde de benzoyle et du chlorure de sodium:

2 C₆H₅COCl + Na₂O₂ → (C₆H₅CO)₂O₂ + 2 NaCl