Flavonol (groupe) - Définition

Source: Wikipédia sous licence CC-BY-SA 3.0.
La liste des auteurs de cet article est disponible ici.

- Introduction - Principaux flavonols - Plantes riches en flavonols - Hétérosides de flavonols - Synthèse - Propriétés médicinales

Introduction

Les flavonols sont un sous-groupe de flavonoïdes dérivés du flavonol (3-hydroxy-2-phenylchromèn-4-one en nomenclature IUPAC), c'est-à-dire des flavonoïdes possédant un hydroxyle phénolique en C3 sur le squelette de base des flavonoïdes, la flavone. Ce sont des pigments végétaux de couleur jaune plus ou moins clair. Ils diffèrent par le nombre et la position d’hydroxyle phénolique –OH, parfois méthylés (groupes méthoxy).

Principaux flavonols

Nom	R⁵	R⁶	R⁷	R⁸	R^2'	R^3'	R^4'	R^5'	R^6'	CAS	Nom IUPAC
Flavonol	H	H	H	H	H	H	H	H	H	577-85-5	3-hydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Azaléatine	OCH₃	H	OH	H	H	H	OH	OH	H	529-51-1	2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,7-dihydroxy-5-méthoxychromèn-4-one
Fisétine	H	H	OH	H	H	H	OH	OH	H	528-48-3	3,3',4',7-tétrahydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Galangine	OH	H	OH	H	H	H	H	H	H	548-83-4	3,5,7-trihydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Gossypétine	OH	H	OH	OH	H	OH	OH	H	H	489-35-0	2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,5,7,8-tétrahydroxychromèn-4-one
Isorhamnétine	OH	H	OH	H	H	OCH₃	OH	H	H	480-19-3	3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)chromèn-4-one
Kaempféride	OH	H	OH	H	H	H	OCH₃	H	H	491-54-3	3,5,7-trihydroxy-2-(4-méthoxyphényl)chromèn-4-one
Kaempférol	OH	H	OH	H	H	H	OH	H	H	520-18-3	3,4',5,7-tétrahydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Morine	OH	H	OH	H	OH	H	OH	H	H	654055-01-3	3,3',4',7-tétrahydroxyflavone
Myricétine	OH	H	OH	H	H	OH	OH	OH	H	529-44-2	3,3',4',5',5,7-hexahydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Natsudaidaine	OCH₃	OCH₃	OCH₃	OCH₃	H	H	OCH₃	OCH₃	H	35154-55-3	2-(3,4-diméthoxyphényl)-3-hydroxy-5,6,7,8-tétraméthoxychromèn-4-one
Pachypodol	OH	H	OCH₃	H	H	H	OH	OCH₃	H	33708-72-4	5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-3,7-diméthoxychromèn-4-one
Quercétine	OH	H	OH	H	H	OH	OH	H	H	117-39-5	3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Rhamnazine	OH	H	OCH₃	H	H	OCH₃	OH	H	H	552-54-5	3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-7-méthoxychromèn-4-one
Rhamnétine	OH	H	OCH₃	H	H	OH	OH	H	H	90-19-7	2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,5-dihydroxy-7-méthoxychromèn-4-one

Plantes riches en flavonols

La quantité de flavonols trouvée dans les fruits, légumes et plantes médicinales peut varier considérablement suivant la variété cultivée, les conditions de croissance et la saison de récolte. Pour les fruits, Sultana et als. (2008) ont trouvé la plus grande quantité de flavonols dans les fraises (3 575 mg/kg de matière sèche) et la plus basse dans la pomme (460 mg⋅kg^-1). Pour les légumes, ce sont les épinards et les choux-fleurs qui sont les plus riches (1 720 et 1 603 mg⋅kg^-1 respectivement) alors qu'aucun flavonol n'a été détecté dans l'ail.

Hertog et als 1993 estiment que la prise quotidienne de flavonols aux Pays-Bas est de 23 mg/jour. Les sources principales sont le thé, les oignons et les pommes. En Finlande la prise quotidienne est de 2,6–9,6 mg, tandis qu'au Japon elle atteint 68,2 mg/jour.