Ses admirables représentations anticipent l’architecture de la fin du XXe siècle. Après avoir été attiré par l’anarchisme au cours de sa jeunesse, son apolitisme, sa forte personnalité et ses jugements sans complaisance lui ont valu une certaine méfiance de la part du régime. Parallèlement, le pays (Pays vient du latin pagus qui désignait une subdivision territoriale et tribale d'étendue...) devait faire face à de nombreuses diificultés de la conjoncture économique et politique. Bien qu’il ait poursuivi son activité (Le terme d'activité peut désigner une profession.) de professeur et de conférencier, seule une part restreinte de ses projets furents rconstruits parmi lesquels très peu semblent avoir été épargnées, comme la fabrique Krasnoe znamja « Drapeau rouge ».
Tchernikhov a produit de nombreux dessins d’architectures fantastiques et historiques (cycles de planches « Contes architecturaux » 1929-1934, « Romantisme architectural » 1930-1944, « Villes anciennes » 1933-1943, etc.), au dessin subtil, qui n’ont été jamais montrées durant sa vie (La vie est le nom donné :). Son manuel à l’usage des étudiants Recherches graphiques sur les lettres de l’alphabet, contenant plusieurs de ces travaux de typogragraphie, fut publié après sa mort (La mort est l'état définitif d'un organisme biologique qui cesse de vivre (même si...), en 1959.
Tchernikhov, auteur d’environ 17 000 dessins et projets, a été affublé du surnom de « Piranèse soviétique ».
L’« Encyclopédie graphique » à laquelle il n’a cesé de se consacrer durant toute sa vie, a partiellement été publiée de façon posthume à travers son septième livre, Construction des caractères typographiques. Cette recherche (La recherche scientifique désigne en premier lieu l’ensemble des actions entreprises en vue...) approfondie concernant diverses époques et alphabets (slaves notamment), lui permettra d’acquérir une reconnaissance importante.
Le 8 août 2006, plusieurs centaines de dessins de Tchernikhov, d’une valeur estimée à 1 300 000 $, ont été volés des archives nationales de Russie. 274 de ces œuvres ont été retrouvées en Russie et à l’étranger.
Tchernikhov s’installe à Moscou. Il admet quelques thèmes du réalisme socialitse. Durant les années 1940, il brossant ainsi le portrait de villes imaginaires aux gratte-ciel (Un gratte-ciel (calque de l'anglais skyscraper) est un immeuble de très grande hauteur. Il...) éclectiques, rêveries sur de « Palais du communisme ».